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新しい溶媒を用いた有機合成    
[コードNo.13STA091]

■体裁/ A4判上製本 350ページ
■発行/ 2013年2月14日 S&T出版(株)
■定価/ 64,800円(税込価格)
■ISBNコード/ 978-4-907002-10-7
 
超臨界二酸化炭素、イオン液体、水溶媒、フッ素系溶媒による有機合成の実用化・最新研究動向などを解説。

著者

碇屋隆雄東京工業大学
榧木啓人東京工業大学
葭田真昭宇都宮大学
藤田進一郎北海道大学
芳田嘉志北海道大学
荒井正彦北海道大学
川波肇(独)産業技術総合研究所
白井誠之(独)産業技術総合研究所
日吉範人(独)産業技術総合研究所
松田知子東京工業大学
西山靖浩奈良先端科学技術大学院大学
垣内喜代三奈良先端科学技術大学院大学
井上佳久大阪大学
仙北久典北海道大学
大久保政芳神戸大学名誉教授
澤口孝志日本大学
朱睿日本大学
星徹日本大学
横山千昭東北大学
伊藤敏幸鳥取大学
岸本憲明近畿大学
米山賢群馬大学
上村明男山口大学
櫻庭英剛関東学院大学
山口有朋(独)産業技術総合研究所
佐藤剛史宇都宮大学
松原浩大阪府立大学
楠田旭弘名古屋工業大学
柴田哲男名古屋工業大学
水野真盛(財)野口研究所
濱本博三名城大学
松儀真人名城大学

目次

第1章低環境負荷有機合成の概要
1グリーンケミストリーの考え方
2有機合成における反応媒体改善の取り組み
3反応媒体としての超臨界流体
4反応媒体としての水
5反応媒体としてのイオン液体
6反応媒体としてのフッ素系有機溶媒
第2章超臨界二酸化炭素を用いた有機合成
1節超臨界二酸化炭素を用いた二酸化炭素固定-水素化反応
1超臨界二酸化炭素の水素化によるギ酸合成
2超臨界二酸化炭素の水素化によるギ酸エステル合成
3超臨界二酸化炭素の水素化によるホルムアミド合成
4近年の触媒開発の動向
2節超臨界二酸化炭素を用いた二酸化炭素固定-付加反応
1超臨界二酸化炭素中におけるカルバミン酸生成
2カルバミン酸類の炭素-炭素間不飽和結合への付加によるウレタン合成
3不飽和アミン類の環化カルボキシル化反応
4不飽和アルコールの環化カルボキシル化反応
5エポキシドやアジリジンのカルボキシル化反応
3節超臨界二酸化炭素を用いた二酸化炭素固定 -置換反応-
1二酸化炭素と窒素との結合生成反応-ウレタン合成-
1.1二酸化炭素とアミンの反応
1.2カルバミン酸塩とアルキルハライドとの反応
1.3超臨界二酸化炭素中でのウレタン合成
1.4超臨界二酸化炭素を用いた簡便な実験操作
1.5反応条件検討
1.6超臨界二酸化炭素中でのアンモニウム塩の溶解
1.7アンモニウム塩の役割
1.8芳香族アミンへのCO2固定
2二酸化炭素と酸素との結合生成反応 -カーボネート合成-
2.1二酸化炭素とアルコール
2.2超臨界二酸化炭素中でのカーボネート合成
2.3その他の有用なカーボネート合成
2.4芳香族化合物の反応
4節超臨界二酸化炭素を用いた二酸化炭素固定 -カルボキシル化-
1超臨界二酸化炭素中DBUを用いた活性水素化合物のカルボキシル化
1.1フルオレンのカルボキシル化
1.2ケトン類のカルボキシル化
1.3類似化合物の検討
1.4塩基の検討
2超臨界二酸化炭素中のアルコキシカルボニル化反応
2.1炭酸カリウムとBu4NBrを塩基としたフルオレンのアルコキシカルボニル化
2.2類似化合物の検討
2.3ケテンアセタールとラクトンの生成
3超臨界二酸化炭素を用いたカルボキシル化の触媒反応
3.1触媒を用いたアセチレンのアルコキシカルボニル化反応
3.2アセチレンへの触媒的カルボキシル化
5節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いた溝呂木- Heck 反応
1二酸化炭素親和性を示すパラジウム錯体
2超臨界二酸化炭素中における溝呂木?Heck反応
3超臨界二酸化炭素中における触媒的カルボニル化反応
4その他のパラジウム触媒反応
6節超臨界二酸化炭素存在下でのヒドロホルミル化反応
1scCO2均一相中でのヒドロホルミル化
1.1配位子フッ素化の影響
1.2トルエン溶媒との比較
2CO2溶解膨張液相(CXL)でのヒドロホルミル化
3多相系でのヒドロホルミル化
4CO2とH2によるヒドロホルミル化
7節超臨界二酸化炭素を用いたRobinson環化反応
1自己縮合反応(アルドール反応)
2ロビンソン環化反応
8節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いた酸化反応
1超臨界二酸化炭素中でのポリエチレンおよびポリプロピレンのNO2酸化
1.1二酸化窒素の取り扱いと酸化反応の実験方法
1.2二酸化窒素を用いた酸化反応における超臨界二酸化炭素の役割
1.3ポリエチレンのNO2酸化によるケミカルリサイクル
1.4ポリプロピレンのNO2酸化によるケミカルリサイクル -ファインケミカル原料に-
2架橋ポリエチレンの選択的酸化による熱可塑化 -マテリアルリサイクルへ-
2.1二酸化窒素による選択的酸化
2.2二酸化窒素を架橋部の活性化に用いた過酸化水素による選択的酸化
3有機溶媒も水も用いず二酸化炭素を媒体とした高選択的なアルデヒド合成
4二酸化炭素中でのオゾン酸化
9節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いた還元反応
1芳香族化合物の立体選択的水素化反応
1.1超臨界二酸化炭素溶媒と担持金属触媒によるアルキルフェノールの水素化反応
10節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いたエステル化反応
1エステル合成法
2超臨界二酸化炭素中のエステル化触媒
3超臨界二酸化炭素における簡易溶解度試験
4エステル化反応の平衡制御
5エステルの精製
6触媒のリサイクル
7難溶解性エステルの精製
11節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いた置換反応
1脂肪族求核置換反応
2芳香族求核置換反応
2.1芳香族ハロゲン化合物の無機塩による求核置換反応 -ジアリールエーテル合成-
2.2反応機構解析
2.3反応媒体の比較
2.4反応の一般化
2.5芳香族ハロゲン化合物のフェノキシドによる求核置換反応
3芳香族求電子置換反応
3.1Friedel-Crafts反応
3.2臭素化反応
3.3ニトロ化反応
12節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いた酵素反応
1溶媒として水のかわりに超臨界二酸化炭素を用いるメリット
1.1生成物の分離の簡素化
1.2逆反応の促進
1.3反応速度
1.4選択性の制御
2超臨界二酸化炭素中に存在する微量の水の反応への影響
3酵素の種類
4超臨界二酸化炭素への酵素の可溶化
5添加物による超臨界二酸化炭素/水の二層系での酵素の安定性の向上
6酵素の固定化による超臨界二酸化炭素/水の二層系での酵素の安定性の向上
7固定化酵素をフロー系の超臨界流体反応装置で利用する光学活性体の大量合成
8酵素と化学試薬を両方用いる反応
9高分子合成
10食品分野への応用
13節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いた有機光反応
1光異性化反応
2光二量化反応
3カルボニル化合物の光反応
4光カルボニル化反応
5光誘起電子反応と光増感反応
6光誘起ラジカル連鎖反応
14節超臨界二酸化炭素中での有機電解合成
1超臨界二酸化炭素中での電気化学
2有機溶媒中常圧の二酸化炭素の固定化によるカルボン酸の合成
3超臨界二酸化炭素中での電解還元によるカルボン酸の合成
3.1電解装置
3.2反応系内の挙動
3.3scCO2中での芳香族カルボン酸の合成
3.42分子の二酸化炭素の固定化によるジカルボン酸の合成
3.5フェニル酢酸誘導体および非ステロイド系抗炎症剤の合成
3.6反応過程
15節超臨界二酸化炭素流体中での高分子微粒子の合成
1scCO2媒体中での通常のラジカル重合(Conventional Radical Polymerization:CRP)
1.1沈澱重合(Precipitation polymerization)
1.2分散重合(Dispersion polymerization)
1.3シード重合(複合粒子の作製)
2scCO2媒体中での制御/リビングラジカル重合 (CLRP:Controlled/Living Radical Polymerization)
2.1scCO2を溶媒とする均一系でのCLRP
2.2scCO2を媒体とするPrecipitation CLRP
2.2.1Nitroxide-mediated precipitation polymerization(Precipitation NMP)
2.2.2Atom Transfer Radical Precipitation Polymerization(Precipitation ATRP)
2.2.3Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Precipitation Polymerization(Precipitation RAFT polymerization)
2.3scCO2を媒体とするDispersion CLRP
2.3.1Dispersion NMP
2.3.2Dispersion ATRP
2.3.3Dispersion RAFT 重合
16節超臨界二酸化炭素を溶媒に用いたMMAの含浸重合
1scCO2を用いたiPP/PMMAブレンドの調製方法
1.1物質
1.2ブレンドの調製
1.3ミクロ構造解析
1.4結晶化度
1.5熱力学的および機械的性質
2iPP/PMMAブレンドの特徴
2.1ブレンドの調製
2.2ブレンドのミクロ構造
2.3ブレンドの結晶化度
2.4ブレンドの熱力学的および力学的性質
3LLDPE/PMMAブレンド:PIPN構造の形成
第3章イオン液体を用いた有機合成
1節イオン液体を用いたマイクロ波加熱反応
1はじめに
1.1マイクロ波加熱による有機合成反応
1.2マイクロ波加熱有機合成におけるイオン液体の役割
2イオン液体を加熱助剤とする研究
3イオン液体を溶媒とする反応
3.1Diels-Alder反応
3.2Heck反応
3.3エポキシ化反応
4溶媒であるイオン液体を、同時に基質もしくは触媒として利用する反応
4.1Fisherエステル化反応
4.2ハロゲン化反応
4.3脱臭素反応
5触媒もしくは触媒担体とする反応
5.1Freidel-Crafts反応
5.2Biginelli反応
6環状カーボネート合成およびHMF合成
2節イオン液体を溶媒に用いた光学活性アルコールの合成
1ケトンの不斉水素化反応
2不斉求核付加反応によるキラルアルコール合成
3酵素触媒不斉アシル化反応を利用するキラルアルコール合成
4酵素触媒不斉還元反応を利用するキラルアルコール合成
3節イオン液体中で微生物酵素を用いた桂皮酸関連化合物の酵素合成
15-Caffeoylquinic acidからmethyl caffeateの酵素合成
1.1固定化chlorogenate hydrolaseの調製
1.2イオン液体と固定化chlorogenate hydrolaseを用いた 5-CQAからmethyl caffeateへの変換
1.2.1水分量がmethyl caffeate生成量に与える効果
1.2.2イオン液体の種類がmethyl caffeate生成量に与える効果
1.2.3反応温度と基質濃度がmethyl caffeate生成量に与える効果
2Methyl caffeateからcaffeic acid ester類の酵素合成
2.1イオン液体とリパーゼを用いたmethyl caffeateから3-cyclohexylpropyl caffeateの合成
2.2イオン液体中でリパーゼが触媒するエステル交換反応
2.3反応に適したイオン液体の探索
2.5基質濃度と減圧下でのエステル交換反応
2.6Caffeic acid ester誘導体の酵素合成
2.7ILとリパーゼの繰返し利用
3イオン液体を用いた5-CQAから3-cyclohexylpropyl caffeateへの連続酵素変換
4節イオン液体を溶媒に用いた芳香族ポリアミドの合成
1イオン液体を用いる重合
2イオン液体中での芳香族ポリアミド合成
2.1芳香族ジアミンと芳香族ジカルボン酸クロリドからの合成
2.2ジアミンとジカルボン酸からの縮合剤を用いる直接合成
2.3マイクロ波照射による合成
2.4芳香族ジアミンと芳香族ジカルボン酸からの直接合成
2.5ジイソシアナートと芳香族ジカルボン酸とからの合成
3イオン液体を用いる芳香族ポリアミドの加工
5節イオン液体による固定化触媒による反応
1イオン液体を用いた触媒の固定化法
2シリカゲル担体を用いた反応
2.1固定化酸性イオン液体触媒による反応
2.2イオン液体固定相に保持されたパラジウムナノ粒子触媒による水素化反応
3シリカ+ポリマーコアシェル粒子を用いた反応
4イオン液体+スチレン共重合体を用いた反応
6節イオン液体とマイクロ波照射によるプラスチックの解重合
1ナイロン6を初めとするポリアミドのイオン液体中での解重合反応
2イオン液体とマイクロ波を用いた不飽和ポリエステルとFRPの解重合反応
3イオン液体とマイクロ波照射を使ったセルロースの変換反応
第4章水を溶媒として用いた有機合成
1節水を溶媒とするシクロデキストリンによる不斉合成
1付加反応
2還元反応
3酸化反応
4アルドール縮合反応
5光化学反応
2節高温水・高圧二酸化炭素を用いた有機合成
1高温水による多価アルコール脱水反応と二酸化炭素添加効果
1.1バッチ式反応装置
1.21,2,5-ペンタントリオールの脱水反応
2多価アルコール脱水反応機構
3多価アルコール脱水反応の立体選択性制御
3節超臨界水中でのフェノールの有機合成
1フェノールのアルキル化
1.1一般的なFriedel-Craftsアルキル化
1.2アルコールによるフェノールのアルキル化
1.3アルデヒドによるフェノールのアルキル化
1.4ケトン、カルボン酸とフェノールの反応
1.5アルキル化反応のまとめ
2アルキルフェノールの脱アルキル化
3アルキル化、脱アルキル化反応の制御
4節超臨界水を含む高温高圧水中でのテトラヒドロフランの合成
1高温高圧水を用いた有機合成
2高温高圧水を用いたテトラヒドロフランの合成
2.1従来技術
2.21,4-ブタンジオールからTHFの合成
5節水・マイクロ反応による連続有機合成
1高温高圧水のマイクロリアクターによる制御
2高温高圧水-マイクロリアクターを用いた有機合成
2.1転位反応
2.2熱による転位反応
2.3アシル化
2.3.1O-アシル化
2.3.2N-アシル化
2.4ニトロ化
2.4.1硝酸エステルによるニトロ化
2.4.2硝酸のみによるニトロ化
2.5クロスカップリング(均一系触媒)
2.6クロスカップリング(不均一系触媒)
第5章フッ素系溶媒を用いた有機合成
1節フッ素系溶媒の特徴と有機合成
1フッ素系溶媒の特徴
1.1フルオラス溶媒
1.2ペルフルオロポリエーテル系フルオラス溶媒
1.3フルオラス/有機ハイブリッド溶媒
1.4フッ素系酸性溶媒
1.5フルオラス性の尺度-分配係数-
1.6フルオラス溶媒のThermomorphic behavior
2フッ素系溶媒を用いる有機合成
2.1フルオラス溶媒を用いる有機合成
2.1.1二相系反応
2.1.2フルオラス溶媒をフェイズスクリーンとする有機合成
2.2フルオラス/有機ハイブリッド溶媒による有機合成
2.2.1BTF
2.2.2Novec 7100
2.2.3C6F6
2.2.4F-626
2.2.5F-DMF
2.3フッ素系酸性溶媒
2節ソルカンを溶媒に用いる有機反応
1ソルカン365mfc(1,1,1,3,3-pentafluorobutane)
2トリフルオロメチル化反応
3不斉トリフルオロメチル化反応
4フリーデルクラフツ反応
5Glaserカップリング反応
6鈴木・宮浦カップリング反応
7エステル化およびエステル交換反応
8その他の反応
3節フルオラス法による糖鎖合成
1フルオラスケミストリー
2フルオラス溶媒
3フルオラス糖鎖合成
4ユニット合成
5マイクロリアクター
5.1均一溶媒系でのF-μFlow法
5.2不均一2相系でのF-μFlow法
4節フッ素系アルコールを溶媒に用いた有機合成
1フッ素系アルコールの性質
2フッ素系アルコールを使う超原子価ヨウ素試薬による酸化反応
2.1分子間求核種導入反応
2.2分子内求核種導入反応
2.3脱炭酸的ハロゲン化反応への応用
2.4複素環クロスカップリング反応
3フッ素系アルコールを使う過酸化水素による酸化反応とフッ素分子の性質に着目した応用
4フルオラス分離テクノロジーにおけるフッ素系アルコールの利用



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