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新しい農薬原体・キー中間体の創製2011    
Recent Agrochemicals and Technical Papers
[コードNo.2011S768]

※ 本書籍はご試読頂けません ※

■編集/ (株)シーエムシー出版
■体裁/ A4判 556ページ
■発行/ 2011年1月 (株)シーエムシー出版
■定価/ 140,400円(税込価格)
■ISBNコード/ 978-4-7813-0325-3

 
★国内外で開発または上市された農薬原体73品目の製造プロセスなどを詳述!!
★農薬原体合成のキー中間体71品目をピックアップし、誘導される農薬原体、製造を掲載!!
★新農薬開発における研究論文および農薬産業の動向、主要農薬資料を掲載!!

刊行にあたって

 昨今の異常気象や環境汚染が引き起こす農耕地減少は、食料自給率が40%を下回る我が国ではもちろんのこと、人口増加の一途を辿る発展途上国にとっても深刻な問題である。限られた土地で安定した食料を確保し、急増する人口を支えるために病害虫や雑草から農作物を守る「農薬」の存在はきわめて重要である。
 本書に掲載した化学農薬の開発および研究論文をご覧いただければ分かるように、その合成精度は医薬品に比肩し、年々改正される農薬取締法をクリアした日本の農薬は安全性が高く、低量で大きな効果を示す。また、市場規模はまだ小さいものの、近年の低農薬志向に後押しされるかたちで、生物農薬に大きな注目が集まっている。
 本書では、前半部に国内および海外で開発または上市された農薬原体73品目について、特許情報よりその製造プロセスを詳述した。併せて、農薬原体合成で使われるキー中間体71品目をピックアップし、誘導される農薬原体、製造を記載した。生産プロセスの効率化を図る農薬原体メーカーおよび自社の特化技術を活かし受託製造を担うファインケミカルメーカーにぜひともご覧いただきたい。
 後半部では研究開発情報として、弊社から発行している「月刊ファインケミカル」「月刊バイオインダストリー」より、注目の研究論文を精選し、「開発」編と「基礎研究」編に分けて掲載した。さらに、ここ数年の農薬産業における市場動向、資料も加えた。
 化学農薬、生物農薬ともに農業環境の異なる地域において、効果的に作用する新農薬の開発が求められている。本書が農薬メーカーをはじめ、ファインケミカルメーカー、受託合成メーカー、化学関連商社および公的研究機関など農薬産業に携わる多くの方々のお役に立てば幸いである。
2011年1月 シーエムシー出版 編集部

キーワード

農薬開発/農薬原体/殺虫剤/殺ダニ剤/殺菌剤/除草剤/微生物農薬/キー中間体/製造プロセス/農薬市場

執筆者一覧

石渡多賀男住友化学(株) 農業化学品研究所 研究グループ(生活科学)
熊沢智(株)クレハ 研究開発本部 総合研究所 特別研究室 シニアリサーチフェロー
遠西正範日本農薬(株) 総合研究所 合成ユニット 主席研究員
木村晋也住友化学(株) 農業化学品研究所 研究員
新田英二住友化学(株) 農業化学品研究所 研究員
丸山威住化テクノサービス(株) 応用生物センター
松村賢司住友化学アメリカ Planning and Business Development, Manager
高島喜樹住友化学(株) 知的財産部 主席部員
伊豆進出光興産(株) アグリバイオ事業部 部長付
岡田至アグロ カネショウ(株) 化学研究部 合成研究室 室長
藤田稔夫京都大学 名誉教授
相野公孝兵庫県立農林水産技術総合センター 農業技術センター 環境・病害虫部 研究主幹
小池正徳帯広畜産大学 畜産学部 教授
相内大吾帯広畜産大学 原虫病研究センター GCOE特任助教
森山裕充東京農工大学 大学院農学研究府 生物制御科学部門 講師
城島輝臣アグロサイエンス通信
有江力東京農工大学 大学院農学研究院 教授
国見裕久東京農工大学 大学院農学研究院 研究院長・教授
下松明雄インターナショナル・プラントプロテクション・コンサルタント(元 日本バイエル・アグロケム(株))

構成および内容

第I編 最新の農薬原体

1殺虫剤
1.1chlorantraniliprole
1.2cyantraniliprole/シアントラニリプロール
1.3flubendiamide/フルベンジアミド
1.4fluensulfone
1.5imicyafos/イミシアホス
1.6metaflumizone/メタフルミゾン
1.7metofluthrin/メトフルトリン
1.8pyrafluprole/ピラフルプロール
1.9pyrifluquinazon/ピリフルキナゾン
1.10pyriprole/ピリプロール
1.11spinetoram/スピネトラム
1.12spirotetramat/スピロテトラマト
1.13sulfoxaflor/スルホキサフロル
1.14IPP-10
2殺ダニ剤
2.1cyenopyrafen/シエノピラフェン
2.2cyflumetofen/シフルメトフェン
2.3spiromesifen/スピロメシフェン
2.4CL900167
3殺菌剤
3.1ametoctradin/アメトクトラジン
3.2amisulbrom/アミスルブロム
3.3bixafen/ビキサフェン
3.4boscalid/ボスカリド
3.5fenpyrazamine/フェンピラザミン
3.6fluopicolide/フルオピコリド
3.7fluopyram/フルオピラム
3.8fluoxastrobin/フルオキサストロビン
3.9flutianil/フルチアニル
3.10fluxapyroxad
3.11isopyrazam/イソピラザム
3.12isotianil
3.13mandipropamid/マンジプロパミド
3.14orysastrobin/オリサストロビン
3.15oxazinylazole/オキサジニラゾール
3.16penflufen/ペンフルフェン
3.17penthiopyrad/ペンチオピラド
3.18proquinazid/プロキナジド
3.19prothioconazole/プロチオコナゾール
3.20pyrametostrobin/ピラメトストロビン
3.21pyribencarb/ピリベンカルブ
3.22pyriofenone/ピリオフェノン
3.23sedaxane/セダキサン
3.24tebufloquin/テブフロキン
3.25tolnifanide/トルニファニド
3.26valifenalate/バリフェナレート
3.27BAG―010
4除草剤
4.1aminocyclopyrachlor/アミノシクロピラクロル
4.2aminopyralid/アミノピラリド
4.3bencarbazone/ベンカルバゾン
4.4bicyclopyrone/ビシクロピロン
4.5fenoxasulfone/フェノキサスルホン
4.6flucetosulfuron/フルセトスルフロン
4.7glufosinate-P/グルホシネート-P
4.8indaziflam/インダジフラム
4.9ipfencarbazone/イプフェンカルバゾン
4.10metazosulfuron/メタゾスルフロン
4.11methiozolin/メチオゾリン
4.12monosulfuron/モノスルフロン
4.13monosulfuron―methyl/モノスルフロンメチル
4.14pinoxaden/ピノキサデン
4.15propoxycarbazone−sodium/プロポキシカルバゾン―ナトリウム塩
4.16propyrisulfuron/プロピリスルフロン
4.17pyrasulfotole/ピラスルホトール
4.18pyrimisulfan/ピリミスルファン
4.19pyroxasulfone/ピロキサスルホン
4.20pyroxsulam/ピロクススラム
4.21saflufenacil/サフルフェナシル
4.22tefuryltrione/テフリルトリオン
4.23tembotrione/テンボトリオン
4.24thiencarbazone―methyl/チエンカルバゾン−メチル
4.25topramezone/トプラメゾン
4.26triafamone
5その他
5.1cyprosulfamide
5.2tralopyril

第II編 農薬原体のキー中間体

13−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸
22−アミノ−3−メチル−5−ヨード安息香酸
34−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルアニリン
43−メチル−2−メチルチオプロピルアミン
52−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾール
64−シアノベンジル(3−トリフルオロメチル)ケトン
73−アミノ−6−ペンタフルオロイソプロピル−3,4−ジヒドロ−2(1H )キナゾリノン
81−〔2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル〕−5−(2−ピリジルメチルアミノ)ピラゾール−3−カルボニトリル
91−アミノ−4−メトキシシクロヘキサンカルボン酸
103−[1−(メチルチオ)エチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン
111,3,4−トリメチルピラゾール−5−カルボン酸
12α−4−tert−ブチルフェニルシアノ酢酸メチル
133−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オン
144−シアノドデカン−3−オン
153−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール
161−(N,N−ジメチルスルホニル)−1,2,4−トリアゾール−3−スルホニル クロリド
173′,4′−ジクロロ−5−フルオロ−1,1′−ビフェニル−2−アミン
182−アミノ−4′−クロロビフェニル
19S−アリル クロロチオホルメート
203−クロロ−2−シアノ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン
213−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルメチルアミン塩酸塩
222−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エタンアミン酢酸塩
23α−メトキシイミノ−α−(2−テトラヒドロピラン−2−イル−オキシフェニル)酢酸メチル
244−フルオロ−3−メルカプトベンゾトリフルオリド
253−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸
269−イソプロピル−5−アミノベンゾノルボルネン
276−ニトロアントラニル酸
282−アミノベンズアミド
294−クロロマンデル酸
302,3−ペンタンジオン 2−オキシム
314−クロロ−α,α−ジブロモアセトフェノン
322−メチル−4−(2−アミノフェニル)−ペンタン−3−オール
332−アセチル−3−アミノチオフェン
342−アミノ−5−ヨード安息香酸メチル
351−クロロ−1−クロロアセチル−シクロプロパン
361−クロロ−2−(1−クロロ−シクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)プロパン−2−オール
375−アセチル−2−クロロベンジルアミン
384,5−ジクロロ−2−メトキシピリジン
392−ビシクロプロピル−2−イル−フェニルアミン
404−tert−ブチル−2−フルオロアニリン
41RS−3−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピオン酸メチル
425,6−ジフルオロ−2−ヒドロキシベンゾニトリル
432−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸
441−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−4−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−トリアゾリン−5−オン
454−ブロモ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン
463−クロロ−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール
47(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メタノール
482−(2−フルオロ−1−メトキシアセチル オキシプロピル)ピリジン−3−スルホンアミド
49trans−1−アミノ−2,6−ジメチルインダン
503−クロロ−5−メルカプト−1−メチル−4−(5−メチル−5H,6H−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)ピラゾール
515−ヒドロキシメチル−5−メチル−3−(3−メチルチオフェン−2−イル)−1,2−イソオキサゾリン
522−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル イソシアナート
532,6−ジエチル−4−(メチルフェニル)マロノニトリル
542,6−ジエチル−4−メチルフェニルマロン酸ジメチル
55〔1,4,5〕−オキサジアゼピン2 臭化水素
564,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール
572−メチルスルホニル−4−(トリフルオロメチル)安息香酸
582−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6−メトキシメチルアニリン
594−クロロメチル−5−(ジフルオロメトキシ)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール
605,5−ジメチル−3−メルカプト−1,2−オキサゾリン
615−ヒドロキシ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール
622−アミノ−5,7−ジメトキシ〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリミジン
632−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−スルホニル クロリド
645−アミノ−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸
652−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニル安息香酸メチル
664−メトキシカルボニル−2−メチルチオフェン−3−スルホニル クロリド
675−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
684−アミノ−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル
695−ヒドロキシ−1−メチルピラゾール
702−フルオロ−6−[(4,6−ジメトキシトリアジン−2−イル)メチル]アニリン
713−シアノ−2−(4−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)ピロール

第III編 注目される新規農薬の開発

第1章新規ピレスロイド系殺虫剤メトフルトリンの開発(石渡多賀男)
1はじめに
2発明の経緯
2.1研究の背景
2.2リード化合物の発見
2.3メトフルトリンの発見
3効力および製剤
3.1基礎殺虫活性
3.2加熱蒸散製剤
3.3常温蒸散製剤
4安全性
5物性
6開発状況
7おわりに
第2章殺菌剤メトコナゾールとイプコナゾールの開発(熊沢 智)
1はじめに
2研究の経緯
2.1分子設計の発想
2.2リード化合物の発見
2.3メトコナゾールの発見
2.45員環ジメチル位置異性体の構造と活性
2.5シクロアルカン誘導体の構造と活性
2.6イプコナゾールの発見
3メトコナゾールとイプコナゾールの生物活性
3.1基礎活性
3.2圃場試験活性
4メトコナゾールとイプコナゾールの性状と安全性
5メトコナゾールとイプコナゾールの製造法開発
5.1シス型異性体の優先的製造法
5.2TMSOBの製造法開発
6メトコナゾールとCYP51との相互作用様式の検証
7おわりに
第3章新規殺虫剤フルベンジアミドの創製(遠西正範)
1はじめに
2フルベンジアミド創出の経緯
2.1リード化合物の発見
2.2フタル酸部位の変換
2.3アニリン部位の変換
2.4フルベンジアミドの選抜
3フルベンジアミドの性状
4フルベンジアミドの合成
4.1ジアゾ-ヨウ素化ルート
4.2Pd-ヨウ素化反応
4.3パーフルオロアルキルアニリン製法
5フルベンジアミドの作用特性
5.1殺虫スペクトル
5.2天敵・有用昆虫に対する影響
5.3作用機構
5.4フルベンジアミドの安全性
6おわりに
第4章新規微生物殺虫剤ゴッツAの開発(木村晋也、新田英二、丸山 威、松村賢司、高島喜樹)
1はじめに
2P.tenuipes T1株の発見
3P.tenuipes T1株の製造
4P.tenuipes T1株の製剤化
5ゴッツAの効力
6ゴッツAの安全性
7おわりに
第5章日本における微生物殺菌剤の開発(伊豆 進)
1はじめに
2微生物殺菌剤開発の歴史と現状
3微生物殺菌剤の特徴と課題
4開発と応用事例
4.1Bacillus subtilis剤
4.2Talaromyces flavus剤
5微生物殺菌剤の今後
6おわりに

第IV編 農薬開発における基礎研究

第1章ピラゾール系機能性化学品(特に農薬)の過去・現在・未来(岡田 至)
1はじめに
2ファインケミカル(機能化学品)業種別国内出荷金額
3有機合成化学工業の歴史
3.1黎明期
3.2最初のピラゾール環の合成
3.3ピリン系解熱鎮痛剤の創製
3.4ピラゾール系染顔料
4ピラゾール系農薬
4.1過去:商品化された農薬
4.2現在:開発中の農薬
4.3未来:特許、文献、学会情報など
5その他ピラゾール系化学品
5.1ピラゾール系医薬品
5.2写真用カプラー
5.3触媒の配位子
6ピラゾール環の合成法
7ピラゾール系農薬のまとめ
8おわりに
第2章芳香族メチルアミノ基含有機能化学品(岡田 至)
1はじめに
2ベンジルアミン誘導体の合成法
3天然物およびその誘導体
4農薬
4.1除草剤
4.2殺菌剤
4.3殺虫剤
5医薬
5.1殺菌消毒剤
5.2抗真菌剤
5.3サルタン系高血圧治療薬
5.4アルツハイマー病治療薬
5.5勃起不全治療薬
5.6抗生物質(β-ラクタム系抗菌薬)
5.7抗アレルギー剤
5.8ジヒドロピリジン系カルシウム拮抗薬
5.9去痰薬
5.10高脂血症治療薬
5.11その他
6染料
7その他機能化学品
7.1ゴム用加硫促進剤
7.2相関移動触媒
7.3エポキシ樹脂などの硬化剤
7.4イオン液体
7.5不斉合成触媒の原料
8おわりに
第3章Phenoxyacetic acid系植物ホルモン活性物質の構造を起源とする種々の医薬・農薬への多面的構造展開(藤田稔夫)
1はじめに
2植物生長ホルモン活性物質と選択的生長抑制
3Auxin型選択的除草剤2,4-DおよびMCPAの発見
4Aryloxyacetic acidタイプの抗脂質異常症剤の登場
5POA型除草剤からFibrate型抗脂質異常症剤への構造変換
6Fibrate型抗脂質異常症剤からCLC型Cl−イオンチャネルmodulatorへの構造変換
7Fibrate型抗脂質異常症剤からアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害型除草剤とquinoxaline型抗腫瘍剤への構造変換
8Auxin型除草剤のPOA構造をもつ甘味受容体阻害物質
9Auxin型除草剤から構造展開されたCRTH2拮抗型抗アレルギー剤
10POA構造をもつ利尿剤・尿酸排泄性利尿剤の構造展開
11まとめと補遺
12おわりに
第4章微生物農薬を利用した土壌病害防除の展望(相野公孝)
1はじめに
2内生細菌製剤の特性と最新登録情報
3内生細菌の病害防除メカニズム
4経済面から見た生物防除(シュードモナス フルオレッセンス剤を使用した場合)
5微生物防除資材と組み合わせ技術の併用効果
5.1露地型太陽熱利用土壌消毒との併用効果
5.2土壌くん蒸剤との併用効果
6おわりに
第5章細胞融合を利用した新規微生物農薬の開発(小池正徳、相内大吾)
1はじめに
2昆虫寄生性菌類の育種
3Lecanicillium属菌の細胞融合
4Lecanicillium属菌融合株の特性
5生物的防除資材としてのLecanicillium属菌融合株
5.1微小害虫に対するLecanicilliun属菌融合株
5.2ダイズシストセンチュウに対するLecanicillium融合株
6おわりに
第6章植物病原菌を弱毒化するマイコウイルスを利用した微生物防除資材の開発(森山裕充)
1はじめに
2アルタナリア・アルタナータ菌の生育を阻害する新規マイコウイルス
3イネいもち病菌の生育を抑制する新規マイコウイルス
4おわりに

第V編 農薬市場の動向

第1章農薬産業の全般的な動向
1需給動向
2輸出動向
3輸入動向
4生産動向
5農薬産業関連トピック(2008〜2010年)
5.1国内編
5.2海外編
第2章国内農薬市場の推移:殺虫剤を中心にして(城島輝臣)
1はじめに
2農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3殺虫剤の出荷金額の推移
3.1殺虫剤の分類
3.2殺虫剤の作用機構
3.3殺虫剤の作用機構別の推移
3.4各グループでシェアが最も大きい殺虫剤
4おわりに
第3章国内農薬市場の推移:除草剤を中心にして(城島輝臣)
1はじめに
2農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3除草剤の出荷金額の推移
3.1除草剤の分類
3.2除草剤の作用機構
3.3除草剤の作用機構別の出荷推移
4ブライトン会議(1997年)での報告
5おわりに
第4章国内農薬市場の推移:殺菌剤を中心にして(城島輝臣)
1はじめに
2農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3殺菌剤の出荷金額の推移
3.1殺菌剤の分類
3.2殺菌剤の作用機構
3.3FRAC
3.4殺菌剤の作用機構別の出荷推移
4おわりに
第5章微生物農薬使用の現況と将来展望(有江 力、国見裕久)
1はじめに
2天敵微生物による害虫防除
2.1世界での利用の現状
2.2日本での利用の現状と展望
3微生物を成分とする殺菌剤
3.1世界での利用の現状
3.2日本での利用の現状と展望
4微生物除草剤

第VI編 農薬資料

第1章新規殺虫剤「Ryanodine Receptor Activators」(下松明雄)
1はじめに
2Ryania Extracts(ryanodine)
3糸状菌産生物質(FKI-1033)とカフェイン
3.1FKI-1033
3.2Caffeine
4フルベンジアミド(フェニックス)
5クロラントラニリプロール(DKI-0001;デュポン)
6日産化学(フタール酸ジアミド)
7バイエル(日農と共同研究開発)
8石原産業
9シンジェンタ
10その他の化合物
11おわりに
第2章新規殺虫剤「Ryanodine Receptor Modulators」(下松明雄)
1はじめに
2Cinnzeylanine,CinnzeylanolとRyanodine,Ryanodol
3BASF
4バイエル
5デュポン
6石原産業
7三井化学
8日本農薬
9日本曹達
10日産化学
11シンジェンタ
12住友化学
13おわりに
第3章昆虫成長制御剤(IGR)としてのジアリールヘテロ環化合物(下松明雄)
1はじめに
2ベンゾイルフェニルウレア系(BPU)キチン生成阻害剤
3ジアリールヘテロ環系(DAH)キチン生成阻害剤
3.1八洲化学
3.2日本曹達
3.3日産化学
3.4クミアイ化学
3.5住友化学
3.6DuPont
3.7宇部興産
3.8Bayer AG
3.9Dow AgroScience(DAS)
3.10Novartis(Syngenta)
3.11Hoechst Schering AgrEvo(Aventis)
3.12武田薬品
4おわりに
第4章2006〜2010年に上市された農薬および現在開発中の農薬一覧



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