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機能性配糖体の合成と応用    
-糖転移酵素を中心に-
Synthesis and Application of a Functional Glycoside-Mainly on Glycosyltransferase-
[コードNo.2013T904]

※ 本書籍はご試読頂けません ※

■監修/ 濱田博喜
■体裁/ B5判 212ページ
■発行/ 2013年6月28日 (株)シーエムシー出版
■定価/ 66,960円(税込価格)
■ISBNコード/ 978-4-7813-0802-9

 
★医薬品、化粧品、食品に新たな機能を付加する配糖体をご紹介
★効率的な合成(培養)方法により生産量、利用分野の拡大をめざす
★プロドラッグ、プロコスメ、プロサプリメント材料として期待の素材

キーワード

グリコシド/酵素/アグリコン/植物培養/天然素材/水酸化反応/抗酸化/DDS

刊行にあたって

 天然物化学と有機合成化学では高機能化合物の探索と合成を探求している。我々は、高等植物・微生物などが生合成する一連の活性化合物を二次代謝物と呼び、生体はこの二次代謝物を配糖体(サポニン)という型で、自然界に天然物有機化合物として存在させている。
 化合物は配糖化されることにより水溶性、安定性が向上し、さらに加水分解により元の化合物に戻すことができるなど、その優れた機能を利用した医薬品、化粧品および飲食品(特に、機能性食品など)の応用開発が進んでいる。配糖体はまさに高機能性素材であり、化学者に注目されている化合物である。
 生薬分野では既に多くの配糖体が利用され、一般に、高麗人参の主成分が配糖体であることは周知の事実であるが、飲食品、化粧品分野ではビタミンC配糖体が有名で、機能性素材として広く利用されている。さらに、現在では様々な機能を有する新たな配糖体が見出されているが、その培養の効率化などが課題となっている。
 本書では研究者や製品開発者の方々に役立てていただける企画として、機能性研究で著名な先生方にご執筆をお願いし、新たな配糖体の機能と合成、応用方法までもご紹介していただいた。
 本書がわが国で新規なイノベーション創製に寄与する事を期待して巻頭言にいたします。

2013年6月
岡山理科大学 濱田博喜

著者一覧

濱田博喜岡山理科大学 理学部 臨床生命科学科 教授
田口悟朗信州大学 繊維学部 応用生物科学系 生物機能科学課程 准教授
吉川雅之京都薬科大学 生薬学分野 教授
松田久司京都薬科大学 生薬学分野 教授
中村誠宏京都薬科大学 生薬学分野 助教
森茂治天野エンザイム(株) 岐阜研究所 マーケティング本部 環境事業開発部 部長
井戸宏樹天野エンザイム(株) 岐阜研究所 マーケティング本部 環境事業開発部 研究員
大ア秀介和歌山県工業技術センター 化学産業 分析評価グループ 副主査研究員
木曽太郎(地独)大阪市立工業研究所 生物・生活材料研究部 糖質工学研究室 研究主任
桐生高明(地独)大阪市立工業研究所 生物・生活材料研究部 糖質工学研究室 研究主任
村上洋(地独)大阪市立工業研究所 生物・生活材料研究部 糖質工学研究室長
中野博文(地独)大阪市立工業研究所 生物・生活材料研究部長
下田恵大分大学 医学部 准教授
佐藤慎吾山形大学 大学院理工学研究科 バイオ化学工学専攻 教授
大山清東京工業大学 大学院理工学研究科 物質科学専攻 助教;理化学研究所 環境資源科学研究センター
關光大阪大学 大学院工学研究科 生命先端工学専攻 准教授;理化学研究所 環境資源科学研究センター
村中俊哉大阪大学 大学院工学研究科 生命先端工学専攻 教授;理化学研究所 環境資源科学研究センター 客員主管研究員
小崎紳一山口大学 生物機能科学科 教授
中山亨東北大学 大学院工学研究科 バイオ工学専攻 教授
山下哲東北大学 大学院工学研究科 バイオ工学専攻 助教
関根麻衣子慶應義塾大学 大学院理工学研究科 修士課程2年
高橋大介慶応義塾大学 大学院理工学研究科 専任講師
戸嶋一敦慶應義塾大学 大学院理工学研究科 教授
大貫裕之東京化成工業(株) 試薬開発部 チームリーダー
葛城寿史サニーヘルス(株) 経営推進本部 執行役員
池田剛崇城大学 薬学部 准教授
坂上宏明海大学 歯学部 病態診断治療学講座 薬理学分野 教授
太田伸二広島大学 大学院生物圏科学研究科 教授
野村正人近畿大学 工学部 化学生命工学科 教授
澤邊昭義近畿大学 農学部 応用生命化学科 准教授
山本格岡山大学名誉教授;(株)アスコルバイオ研究所 代表取締役
宅見央子江崎グリコ(株) 健康科学研究所 マネージャー

構成および内容

総論 機能性配糖体の機能と有効利用 濱田博喜
1はじめに
2配糖体の合成と開発動向に関して

【第1編 合成法】

第1章植物の異物修飾機構を応用した配糖体生産法 田口悟朗
1はじめに
2植物の異物代謝と修飾反応
3植物の低分子化合物に対する配糖化反応
4植物の異物修飾反応の多様性
5植物細胞を利用した物質変換
6植物の異物代謝に関わる配糖化酵素を用いた物質変換
7植物の異物代謝における配糖体の細胞外への放出
8まとめ;植物の異物代謝機構を利用した配糖体生産
第2章生薬から生物活性配糖体の単離 中村誠宏、松田久司、吉川雅之
1はじめに
2エビネ(蘭)の発毛作用とインドール配糖体
3アジサイの青酸配糖体とアマチャのイリドイド配糖体
3.1アジサイの青酸配糖体
3.2アマチャのセコイリドイドーアルカロイドコンプレックス
4フキの抗アレルギー活性セスキテルペン配糖体
5コロシントの抗がん活性トリテルペン配糖体
6椿花のメラニン生成抑制サポニン
7ロベイラの血糖値上昇抑制作用ステロイドアルカロイド配糖体
8茶花のメタボリックシンドローム予防サポニン成分
9まとめ
第3章植物香気前駆体を中心とした配糖体および誘導体の効率的酵素合成技術 森 茂治、井戸宏樹
1プリメベロースおよびp-ニトロフェニルβ-プリメベロシドの酵素合成
1.1はじめに
1.2プリメベロース(1)の酵素合成
1.3p-ニトロフェニルβ-プリメベロシド(2)の酵素合成
2p-ニトロフェニルβ-プリメベロシドを糖供与体とした香気前駆体の酵素合成技術
2.1β-プリメベロシダーゼについて
2.2Penicillium multicolor由来プリメベロシダーゼの基質特性について
2.3Penicillium multicolor由来β-プリメベロシダーゼの天然基質に対する基質特異性
2.4Penicillium multicolor由来プリメベロシダーゼの糖転移活性を用いた配糖体合成技術
第4章レスベラトロールの配糖体化 濱田博喜
1はじめに
2植物培養細胞によるRSV配糖体化
3PaGT3によるRSV配糖体化
4化学合成によるRSV配糖体化
4.1TAGB(Tetra-O-acethyl-α-D-glucosyl bromaide)の合成
4.2Königs-Knorr反応によるRSV配糖体化
5結論
第5章フェルラ酸配糖体の合成とその性質 大ア秀介
1はじめに
2酵素反応を利用したフェルラ酸配糖体の合成
3有機合成法によるフェルラ酸配糖体の合成
4フェルラ酸配糖体の水溶性
5おわりに
第6章酵素によるヒドロキノン配糖体の酸化重合 木曽太郎、桐生高明、村上 洋、中野博文
1はじめに
2アルブチンとその異性体・誘導体
3アルブチンの酸化重合反応
4アルブチン重合物の物性
5アルブチン重合物の生理機能
6アルブチンとゲンチジン酸の縮合
7おわりに
第7章トコフェロール類の配糖化 下田 恵
1はじめに
2トコフェロールの配糖化
3トコフェロール類縁体の配糖化
4トコフェロール配糖体の生理活性
5おわりに
第8章ベニバナ色素を始めとするフラボノイドC-配糖体の合成 佐藤慎吾
1はじめに
2フラボノイドC-配糖体の合成
3ベニバナ色素の合成
4おわりに
第9章カンゾウの有用トリテルペノイド配糖体―グリチルリチン生合成とその応用 大山 清、關 光、村中俊哉
1はじめに
2グリチルリチンの予想生合成中間体の合成
3植物ストロン抽出物からの予想生合成中間体単離
4培養ストロン、植物体地上部のトリテルペンプロファイル分析
4.1培養ストロンのグリチルリチンの同定
4.2培養ストロンのトリテルペンプロファイル分析
4.3植物体地上部の分析
5グリチルリチン生合成遺伝子の単離
6今後の展望
第10章ヨウシュヤマゴボウ由来のグルコシルトランスフェラーゼによるスチルベン、フラボン、フラボノール類の配糖化 小崎紳一
1はじめに
2配糖化反応を促進する生体触媒
3ヨウシュヤマゴボウ由来グルコシルトランスフェラーゼの基質特異性ならびに位置選択性
3.1レスベラトロール・ピセアタンノールの配糖化
3.2ヒドロキフラボンの配糖化
3.3ケンフェロールの配糖化
4酵素の構造
5グルコシルトランスフェラーゼ活性の測定方法
6おわりに
第11章植物フラボノイドグリコシルトランスフェラーゼの特異性 中山 亨、山下 哲
1フラボノイドのグリコシル化とその特異性
2二つのタイプの植物フラボノイドグリコシルトランスフェラーゼ
3PSPG:その構造と触媒機構
4GT1-FGTの遺伝子の取得
5GT1-FGTの系統的位置とグリコシル化の位置特異性
6グリコシル化の糖供与体特異性とその制御
6.1UDP-グルコースとUDP-ガラクトースの違いの認識に関わるアミノ酸残基
6.2UDP-グルコースとUDP-グルクロン酸の違いの認識に関わるアミノ酸残基
7グリコシド結合形成原子特異性の発現機構
8おわりに
第12章イオン液体を用いたバイオマス糖質からの配糖体合成 関根麻衣子、高橋大介、戸嶋一敦
1はじめに
2バイオマス糖質とイオン液体
3イオン液体を用いた不活性化糖のグリコシル化による配糖体合成
4イオン液体を用いたキシランおよびセルロースからのワンポット配糖体合成
5おわりに
第13章トリテルペン・ステロイド配糖体の化学合成 大貫裕之
1
2グリコシル化の方法論
2.1ヒドロキシ基のグリコシル化
2.1.1ハロゲン化糖(Koenigs-Knorr Glycosylation, Mukaiyama Glycosylation)
2.1.2トリクロロアセトイミダート(Schmidt Glycosylation)
2.1.3トリフルオロアセトイミダート
2.1.4スルホキシド(Kahne Glycosylation)
2.2カルボキシル基のグリコシル化
3サメ忌避物質パボニニン類の合成
3.1パボニニン-1の合成
3.2パボニニン-4の合成
4免疫賦活剤キラヤサポニンQS-21Aapiの合成
5結語
第14章植物培養細胞による配糖体の合成 葛城寿史
1はじめに
2桂皮酸誘導体の特徴
3ツキヌキユーカリ(Eucalyptus perriniana)培養細胞による桂皮酸の配糖化
4ツキヌキユーカリ(Eucalyptus perriniana)培養細胞によるp-クマル酸の配糖化
5ツキヌキユーカリ(Eucalyptus perriniana)培養細胞によるカフェ酸の配糖化
6ツキヌキユーカリ(Eucalyptus perriniana)培養細胞によるフェルラ酸の配糖化
7ツキヌキユーカリ(Eucalyptus perriniana)培養細胞による桂皮酸誘導体の配糖化経路
8おわりに

【第2編 機能と応用】

第1章トランスグリコシル化反応を応用した生物活性オリゴ糖鎖の探索 池田 剛
1研究の背景
2創薬シーズの探索
3トランスグリコシレーション法の開発
3.1キラヤサポニンの糖鎖の切り出し
3.1.1エステル結合糖鎖の切り出し
3.1.2キラヤサポニンの3位エーテル結合糖鎖の切り出し
3.2トマチン糖鎖のトランスグリコシレーション法の開発
3.2.1リコテトラオースの調製
3.2.2リコテトラオースのトランスグリコシル化反応
3.2.3Click chemistryを応用したリコテトラオース誘導体の合成
4おわりに
第2章リグニン配糖体の卓越した抗ウイルス活性と臨床への応用 坂上 宏
1はじめに
2抗HIV活性の発見
3抗インフルエンザウイルス活性
4抗ヘルペスウイルス活性
5その他のウイルスに対する効果
6植物アルカリ抽出液の卓越した抗HIV活性
7扁平苔癬様異形成症患者への投与
8今後の展望
第3章海洋生物由来の配糖体の構造と機能 太田伸二
1はじめに
2棘皮動物由来の配糖体類
3海綿動物由来の配糖体類
4棘皮動物の胚発生を段階特異的に阻害する海綿動物由来の配糖体類
4.1選択的細胞機能調節物質探索のためのバイオアッセイ系
4.2胞胚形成を阻害するテトラミン酸配糖体類の単離と構造解析
4.3アンコリノシドA Mg塩(1)およびアンコリノシドA(2)の絶対配置
4.4海綿動物由来のテトラミン酸類の絶対配置と生合成過程
4.5アンコリノシド類の胞胚形成阻害活性
4.6アンコリノシド類の細胞間接着阻害活性
5おわりに
第4章植物由来クロロゲン酸代謝物を用いた化粧品素材としての配糖体合成と機能性 野村正人、澤邊昭義
1はじめに
2クロロゲン酸代謝産物と関連化合物について
3フェニルプロパノイド配糖体について
4その他の配糖体について
5フェニルプロパノイド配糖体の抗酸化能について
第5章ビタミンC配糖体(AA-2G)の創製と臨床応用 山本 格
1はじめに
2食品添加物として認可されているビタミンC誘導体と配糖体
3安定・持続型ビタミンC(アスコルビン酸2-グルコシド、AA-2G)の発明
4アスコルビン酸2-グルコシド(AA-2G)の活性
5アスコルビン酸2-グルコシド(AA-2G)の特性と大量合成
6医薬部外品として認可されているビタミンC誘導体
7その他
第6章糖転移ヘスペリジンの血流改善作用および自律神経に及ぼす作用 宅見央子
1はじめに
2血流改善作用
2.1身体局部を冷却した冷え性改善試験
2.2全身を緩慢に冷却した冷え性改善試験
3肌状態の改善作用
4自律神経に及ぼす影響
5おわりに



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