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リグニン利用の最新動向    
Latest Trends of the Lignin Utilization
[コードNo.2013T906]

※ 本書籍はご試読頂けません ※

■監修/ 坂志朗
■体裁/ B5判 244ページ
■発行/ 2013年7月1日 (株)シーエムシー出版
■定価/ 71,280円(税込価格)
■ISBNコード/ 978-4-7813-0805-0

 
★地球上で最も大量に存在する芳香族資源=リグニンの有効利用へのヒント満載の一冊!
★構造の複雑さ、単離の難しさから利用が遅れているリグニンについて、リグニン分布や構造解析、
  分解技術など基礎研究についても丁寧に解説!
★炭素繊維、ポリマーなどの新素材開発や燃料としての利用など、リグニン利用の現状と応用研究を一挙紹介!

キーワード

バイオマス / リグノセルロース / リグニン分布 / 細胞壁 / 構造解析 / 質量分析 / 木質バイオマスの改良 / リグニンの分解 / 微生物分解 / 水蒸気爆砕法 / ポリエステル / エポキシ樹脂 / 炭素繊維 / コンクリート用化学混和剤 / 鉛電池負極添加剤 / 黒液 / リグニンスルホン酸 / バイオリファイナリー / リグノフェノール

刊行にあたって

 リグニン化学については、我が国では中野準三編の「リグニンの化学―基礎と応用―」があり、世界的にはSarkanen編の「Lignins」やLin・Dence編の「Methods in Lignin Chemistry」などの名著がある。
 リグニン研究は古く、その歴史は1830年までさかのぼり、すでに180年以上の月日が経過している。しかし、1800年代後半からのKlasonをはじめとするスウェーデン学派のリグニン研究をベースに、本格的なリグニン化学の研究が開始されたのは1930年以降で、80年余りの年月が経つ。その間多くの研究者によりリグニンの構造解析などがなされ、まずリグニンがフェニルプロパン単量体から成ることが実証された。その後、ドイツのFreudenberg一派によってコニフェリルプロパン単量体からの酵素的脱水素重合によるリグニンの高分子化が示された。セルロースが整然とした繰り返し単位で分子構造を構築していることから、リグニンの生合成にもある種の規則性が見出されるとの仮説のもと、Batchwise法とEndwise法によるリグニン前駆体の脱水素重合説が提案された。そして、1964年にはFreudenbergによって針葉樹リグニンの構造についての最初の模式図が提案された。
 その後、我が国では、リグニンの生合成と生分解について樋口一派による著名な研究があり「Biosynthesis and Biodegradation of Wood Components」の成書として集大成されている。また同時期に、Goring一派による紫外線顕微鏡法による広葉樹リグニンの不均一性に関するトポ化学の研究が進められ、広葉樹リグニンは上記のコニフェリルアルコールのみならず、シナピルアルコールの脱水素重合により形成されるが、グアイアシルリグニンやシリンギルリグニンの分布は細胞の種類や組織部位によって異なることが明らかになった。監修者はこのGoring一派の一員として3年間カナダのモントリオール、McGill大学/カナダ紙パルプ研究所(PAPRICAN)で研究を共にすることができたことを、一生の喜びと感じている。
 このようにリグニン化学の研究はこれまで基礎的な側面での課題に重きが置かれ、応用研究についてはパルプ製造過程での脱リグニンに関する研究以外、充分な検討がなされてこなかった。しかし、1990年代に入り、地球の温暖化で代表されるエネルギー・環境問題が喫緊の課題となり、リグノセルロースからのバイオ燃料や有用ケミカルスに関するバイオリファイナリーの研究が注目されてきた。そのような状況のもと、セルロースやヘミセルロースの利用についての応用研究はある程度の進展が見られてきたものの、リグニンの利用については、ほとんど進歩が見られていない。シーエムシー出版物の中でも、バイオ燃料やバイオリファイナリーに関するものが多く出版されているが、リグニンの利用についての書籍は見あたらない。
 本書はそのような状況のもと企画されたもので、今後のリグニン化学の発展とリグニンの利用に対し、大きな推進力となることを願ってやまない。

2013年7月
坂志朗

著者一覧

坂志朗京都大学 大学院エネルギー科学研究科 教授
ハリファラ
ラベマヌルンツ
京都大学 大学院エネルギー科学研究科 博士研究員
高部圭司京都大学 大学院農学研究科 森林科学専攻 教授
吉永新京都大学 大学院農学研究科 森林科学専攻 助教
福島和彦名古屋大学 大学院生命農学研究科 教授
梅澤俊明京都大学 生存圏研究所 森林代謝機能化学分野 教授
辻幸子東京農工大学 大学院生物システム応用科学府 産学官連携研究員
梶田真也東京農工大学 大学院農学研究院 生物システム科学部門 准教授
山内一慶京都大学 大学院エネルギー科学研究科 特定助教(産官学連携)(現在:トヨタ紡織(株) 基礎研究所 研究員)
岸本崇生富山県立大学 工学部 生物工学科 生物有機化学講座 (兼)生物工学研究センター 准教授
高田昌嗣京都大学 大学院エネルギー科学研究科
吉岡康一京都大学 生存圏研究所 特定研究員
渡辺隆司京都大学 生存圏研究所 教授
近藤隆一郎九州大学 大学院農学研究院 特任教授
中村嘉利徳島大学 大学院ソシオテクノサイエンス研究部 教授
佐々木千鶴徳島大学 大学院ソシオテクノサイエンス研究部 助教
南英治京都大学 大学院エネルギー科学研究科 助教
河本晴雄京都大学 大学院エネルギー科学研究科 准教授
中尾佳亮京都大学 大学院工学研究科 准教授
幸田圭一北海道大学 大学院農学研究院 講師
高橋昭雄横浜国立大学 大学院工学研究院 教授
香川博之(株)日立製作所 日立研究所 材料研究センタ 主任研究員
山田竜彦(独)森林総合研究所 バイオマス化学研究領域 チーム長
平井信充鈴鹿工業高等専門学校 生物応用化学科 准教授
浦木康光北海道大学 大学院農学研究院 環境資源学部門 森林資源科学分野 森林化学研究室 教授
岩崎誠MIPコンサルタント事務所 代表
河村昌信日本製紙(株) ケミカル事業本部 開発研究所 所長
杉江直大出光興産(株) 生産技術センター プロセス技術室 精製技術2グループ
香川雄作出光興産(株) 生産技術センター プロセス技術室 化学品1グループ
小山啓人出光興産(株) 先進技術研究所 エネルギー研究室
町田雅志出光興産(株) 生産技術センター 上席主任技師
Bae Jungu京都大学大学院 農学研究科 応用生命科学専攻
黒田浩一京都大学大学院 農学研究科 応用生命科学専攻 准教授
植田充美京都大学大学院 農学研究科 応用生命科学専攻 教授
舩岡正光三重大学 大学院生物資源学研究科 教授
中村雅哉(独)森林総合研究所 きのこ・微生物研究領域 チーム長、微生物機能解析担当
大塚祐一郎(独)森林総合研究所 バイオマス化学研究領域 主任研究員
政井英司長岡技術科学大学 生物系 微生物代謝工学研究室 教授
敷中一洋東京農工大学 工学部 有機材料化学科 助教
重原淳孝東京農工大学 工学部 有機材料化学科 教授
片山義博日本大学 生物資源科学部 森林資源科学科 教授

構成および内容

第1章バイオマスの分類と化学組成  (坂志朗、ハリファララベマヌルンツ)
1バイオマスの進化と多様性
2木質バイオマスの細胞壁の生合成
3種々バイオマスの化学組成
4工業用原料としてのバイオマス
第2章バイオマス細胞でのリグニン分布と構造の多様性
1顕微分光法によるリグニン分布  (高部圭司)
1.1はじめに
1.2紫外線顕微鏡法による細胞壁の木化過程
1.3紫外線顕微分光法とリグニン分布
1.4リグニンの呈色反応と顕微分光法
2臭素化法によるリグニン分布  (坂志朗)
2.1はじめに
2.2針葉樹におけるリグニン分布
2.3広葉樹のリグニン分布
2.4おわりに
3オートラジオグラフィーが明らかにしたリグニンの沈着過程と分布  (高部圭司)
3.1オートラジオグラフィーの原理と方法
3.2オートラジオグラフィーによる細胞壁木化過程の研究
3.3オートラジオグラフィーによる細胞壁中でのリグニン分布の研究
4抗原抗体反応を用いたリグニン分布  (吉永新)
4.1はじめに
4.2抗MWL抗体を用いたリグニン分布
4.3抗DHP抗体を用いたリグニン分布
4.4リグニン中の特定の構造に対する抗体を用いたリグニン分布
4.5モノクローナル抗体を用いたリグニン分布
5TOF-SIMSを用いたリグニンの構造解析と分布の可視化  (福島和彦)
5.1はじめに
5.2TOF-SIMSの生体試料への適用
5.3TOF-SIMSによるリグニン構造解析と分布の可視化
5.3.1リグニン由来の二次イオン分析
5.3.2リグニンの不均一分布の可視化(ケミカルマッピング)
5.4最後に
6リグニンの代謝制御による木質バイオマスの改良  (梅澤俊明)
6.1はじめに
6.2リグニンの構造上の特徴
6.3リグニンの利用
6.4リグニンの代謝工学
6.5おわりに
7リグニンの改質による木質バイオマス利用性の向上  (辻幸子、梶田真也)
7.1はじめに
7.2リグニンに求められる性質
7.3内在性遺伝子の発現制御によるリグニン含有量や分子構造の改変
7.4代替モノマーの導入によるリグニン改質の可能性
7.5微生物由来の遺伝子を導入した組換え植物におけるリグニンの改質
7.6おわりに
第3章リグニンの構造解析
1種々の手法によるリグニンの構造解析  (山内一慶、坂志朗)
1.1はじめに
1.2リグニン定量法
1.2.1クラーソンリグニン法
1.2.2アセチルブロマイド法
1.3種々の化学分解法によるリグニンの構造解析
1.3.1アルカリ性ニトロベンゼン酸化分解法
1.3.2メチル化過マンガン酸カリウム酸化分解法
1.3.3チオアシドリシス(Thioacidolysis)法
1.3.4DFRC法(Derivatization Followed by Reductive Cleavage:DFRC Method)
1.3.5スペクトルによるリグニン構造の解析法
1.4おわりに
2高分解能核磁気共鳴法によるリグニンの構造解析  (岸本崇生)
2.1はじめに
2.2リグニンの1Hおよび13C NMRスペクトル
2.3リグニンの1H-13C HSQC NMRスペクトル
2.4木質バイオマスのHSQC NMRスペクトル
3MALDI-TOF/MSによるリグニンの構造解析  (山内一慶、高田昌嗣、坂志朗)
3.1はじめに
3.2MALDI-TOF/MSの装置と特徴
3.3マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)法
3.4飛行時間型質量分析装置(Time of Flight/Mass Spectrometry:TOF/MS)
3.5MALDI-TOF/MSによるリグニンの測定
3.5.1測定試料の調製法
3.5.2リグニンモデルおよび単離リグニンの質量分析
3.6今後の課題と展望
4超高分解能質量分析法FT-ICR MSによるリグニンの構造解析  (吉岡康一、渡辺隆司)
4.1はじめに
4.2超高分解能質量分析法について
4.3超高分解能質量分析法のリグニンへの適用
4.3.1FT-ICR MSの最初の報告
4.3.2ESIによる超高分解能質量分析
4.3.3MALDI法による超高分解能質量分析
第4章種々の手法によるリグニンの分解
1微生物分解によるリグニンからの化学物質  (近藤隆一郎)
1.1リグニンの微生物分解
1.2細菌によるリグニンの分解
1.3白色腐朽菌によるリグニンの分解
1.4リグニンの微生物分解による化学物質の生成
1.5白色腐朽菌により腐朽された材からのリグニン分解生成物
1.6リグノセルロース固体培地での担子菌による処理
1.7バイオテクノロジーによるバニリン生合成
1.8芳香成分の菌類による生合成
2水蒸気爆砕法によるリグニンからの化学物質  (中村嘉利、佐々木千鶴)
2.1水蒸気爆砕法によるリグニンの抽出分離
2.2水蒸気爆砕法により得られたリグニンの物理化学的特性
2.3コスト削減を目指したリグニンの抽出
2.4おわりに
3超(亜)臨界水を用いたリグニンからの化学物質  (坂志朗)
3.1はじめに
3.2超(亜)臨界流体とは
3.3リグニンからの有用ケミカルス
3.4おわりに
4超(亜)臨界溶媒を用いたリグニンの液化と応用 (南英治、坂志朗)
4.1はじめに
4.2超(亜)臨界溶媒
4.3超(亜)臨界アルコール中でのリグニンの液化
4.4亜臨界フェノール中でのリグニンの液化
4.5超(亜)臨界溶媒を用いたリグニンの液化と応用
5熱分解によるリグニンからの化学物質  (河本晴雄)
5.1リグニンの熱分解温度と熱重量減少挙動
5.2リグニンからの熱分解生成物
5.3リグニン熱分解の分子機構と化学物質生産の可能性
5.4まとめ
6均一系金属触媒を用いたリグニン分解  (中尾佳亮)
6.1はじめに
6.2芳香族C-O結合の開裂によるリグニンの還元的分解
6.3金属触媒を利用したリグニンモデルの酸化還元を伴わない分解反応
6.4おわりに
第5章リグニンの利用の現状と展望
1リグニンを原料としたポリエステル  (幸田圭一)
1.1はじめに
1.2リグニン由来の低分子プラットフォーム化合物の利用
1.2.1芳香族ヒドロキシカルボン酸誘導体を原料としたポリエステルの製造
1.2.22-ピロン-4,6-ジカルボン酸(PDC)を原料としたポリエステルの製造
1.3高分子構造をある程度保持した単離/改質リグニンの利用
1.3.1単離リグニンと酸クロリドの反応によるポリエステルの製造
1.3.2単離リグニンとε-カプロラクトンの反応によるポリエステルの製造
1.4おわりに
2リグニンを原料としたエポキシ樹脂
2.1水蒸気爆砕リグニンを利用したエポキシ樹脂の合成とそのエポキシ樹脂硬化物  (高橋昭雄)
2.1.1はじめに
2.1.2エポキシ化リグニンの合成
2.1.3エポキシ化リグニン樹脂組成物の反応挙動
2.1.4エポキシ化リグニン硬化物の熱的特性
2.1.5結論
2.2リグニン硬化エポキシ樹脂  (香川博之)
2.2.1はじめに
2.2.2水蒸気爆砕法で得られるリグニン
2.2.3リグニン硬化エポキシ樹脂の熱機械特性
2.2.4リグニン硬化エポキシ樹脂の吸水率
2.2.5おわりに
3副産リグニンからのコンクリート用化学混和剤の開発  (山田竜彦)
3.1はじめに
3.2コンクリート用化学混和剤としてのリグニン
3.2.1コンクリート用化学混和剤とは
3.2.2リグニンスルホン酸系の減水剤
3.2.3減水剤の作用機構
3.3最新のリグニン系混和剤の開発状況
3.3.1両親媒性リグニン誘導体
3.3.2両親媒性リグニンのコンクリート用化学混和剤としての利用
3.3.3混和剤としての性能の確証
3.4おわりに
4リグニンからの鉛電池負極添加剤  (平井信充)
4.1はじめに
4.2鉛電池の概要
4.3鉛電池負極添加剤〜スルホン化リグニン〜
4.4実電池の充放電性能に及ぼすスルホン化リグニンの添加効果
4.5変性リグニンの性状が添加効果に与える影響
5リグニンからの炭素繊維  (浦木康光)
5.1はじめに
5.2リグニンの溶融性
5.3針葉樹PEGリグニンとそのCF化
5.3.1リグニンの調製と溶融紡糸
5.3.2不融不溶化および炭素化と賦活化
5.4その他の針葉樹リグニン系CF
6リグニンのホットメルト型接着剤  (浦木康光)
6.1はじめに
6.2繊維板用接着剤としてのリグニン
6.2.1硬質繊維板(Hard Fiberboard;HB)の作製
6.2.2MDFの作製
7黒液の利用
7.1黒液のエネルギー利用  (岩崎誠)
7.1.1はじめに
7.1.2黒液の性質
7.1.3KP工程での黒液回収の概略フローと発生するエネルギー
7.1.4黒液濃縮工程
7.1.5黒液燃焼工程(回収ボイラーの構造と黒液燃焼のフロー)
7.1.6黒液からのエネルギー回収方法変更の動き
7.2黒液からのリグニン由来化学物質  (岩崎誠)
7.2.1はじめに
7.2.2KP黒液からのリグニンの抽出法
7.2.3リグニンの熱分解と黒液(リグニン)のガス化
7.2.4黒液のガス化とEPR(エチレン―プロピレンゴム)の製造
7.2.5高分子素材としての利用
8サルファイトリグニン(リグニンスルホン酸)の利用技術  (河村昌信)
8.1リグニン製品の需要動向
8.2リグニンスルホン酸の工業用途
8.2.1コンクリート減水剤
8.2.2染料分散剤
8.2.3鉛蓄電池の負極添加剤
8.3リグニンスルホン酸の今後の展開
第6章リグニンのバイオリファイナリー
1石油リファイナリーとバイオリファイナリー  (杉江直大、香川雄作、小山啓人、町田雅志)
1.1はじめに
1.2今回の検討で想定したリグニン
1.3製油所における原油と製品の流れ・得率の例
1.3.1原油から石油製品に至るまでの概要
1.3.2常圧蒸留装置と製品得率
1.3.3常圧蒸留装置下流プロセスと製品について
1.4石油化学工場における原料と製品の流れ・得率の例
1.4.1エチレン製造装置概要
1.4.2熱分解部門について
1.4.3分離部門について
1.5リグニンリファイナリーの構成
1.5.1ナトリウムの問題
1.5.2含酸素の問題
2アーミング酵母によるリグニン変換技術とその利用  (BaeJungu、黒田浩一、植田充美)
2.1はじめに
2.2細胞表層提示酵母を用いたバイオリファイナリーの可能性
2.3ラッカーゼI提示酵母を用いたバイオマスの前処理
2.3.1標品ラッカーゼIによる新聞紙の前処理
2.3.2ラッカーゼI提示酵母の構築
2.3.3ラッカーゼI提示酵母による稲わらの前処理とセルラーゼ提示酵母による糖化・発酵
2.4ラッカーゼI提示酵母を用いたリグニン分解
2.4.1リグニンモデル化合物GGGEの分解
2.4.2稲わらのリグニンの分解
2.5おわりに
3天然リグニンから誘導される循環型リグニン素材―リグノフェノール―  (舩岡正光)
3.1はじめに
3.2炭素循環における樹木
3.3生態系の分子規格
3.4リグノセルロースの精密分子リファイニング
3.5リグノフェノールの2次機能制御と多段階活用
3.6おわりに
4微生物機能を利用したリグニンからの有用物質変換技術と利用技術開発 (中村雅哉、大塚祐一郎、政井英司、敷中一洋、重原淳孝、片山義博)
4.1はじめに
4.2リグニン分解微生物の機能を用いたリグニンからの有用物質2-ピロン-4,6-ジカルボン酸(PDC)の生産
4.3PDCを骨格とするバイオベースポリマーの開発
4.3.1テレフタル酸とPDCを骨格とする新しいポリエステル
4.3.2乳酸(LA)、コハク酸(SA)とPDCを骨格とするオールバイオベースポリエステル
4.3.3PDCを骨格とするエポキシ接着剤
4.3.4PDC骨格を含むエンジニアリングプラスチック
4.4おわりに



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