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シクロデキストリンの科学と技術    
Science and Technology of Cyclodextrin
[コードNo.2013T919]

※ 本書籍はご試読頂けません ※

■監修/ 寺尾啓二、池田宰
■体裁/ B5判 314ページ
■発行/ 2013年12月26日 (株)シーエムシー出版
■定価/ 77,760円(税込価格)
■ISBNコード/ 978-4-7813-0822-7

 
★ さまざまな分野に広がりをみせる環状オリゴ糖“シクロデキストリン” !
★ 超分子や分子認識能などの学術的な研究成果から、医薬・食品・化粧品、繊維や農業、環境への応用展開まで、
  シクロデキストリンの最新研究成果を解説!
★ 地球環境と健康に寄与するシクロデキストリンのさらなる可能性に迫る1冊!

キーワード

シクロデキストリン / オリゴ糖 / グルコシド結合 / 包接 / 徐放 / 超分子 / ゲル / 環状構造 / 分子認識 / 安定化 / 可溶化 / 吸収性向上 / 界面活性剤 / DDS / αリポ酸 / 機能性食品 / 食物繊維 / 農薬 / 肥料 / 土壌浄化

刊行にあたって

シクロデキストリン(以下CD)はブドウ糖分子がα-1、4グルコシド結合で環状に連なったオリゴ糖であり、ブドウ糖分子6個、7個、8個の環状のオリゴ糖がそれぞれαCD、βCD、γCDと命名されています。CDのユニークな環状構造に興味を持った研究者たちは、その疎水性空洞内にさまざまな有機分子を取り込む性質に目を向け、包接安定化や徐放化など幅広い機能性を次々と見いだしていきました。天然型3種のCDが経済的に利用できるようになった2000年以降、CDを用いた研究はさらに加速し、新たに多くのCDの科学と技術が解明されてきています。そこで、この書籍『シクロデキストリンの科学と技術』では、超分子や分子認識能といった学術的な研究から、医薬、機能性食品、化粧品などの応用分野、そして、繊維、農業、環境といった産業分野に至るまで最新の研究成果を厳選して、その専門の方々に執筆をお願いしました。従来からCDを研究対象にされていた方々にも、興味深くお読み頂けるものと考えております。

著者一覧

寺尾啓二(株)シクロケム;神戸大学
池田宰宇都宮大学
伊藤耕三東京大学
寺尾潤京都大学
打田聖東京工業大学
高田十志和東京工業大学
島義徳大阪大学
原田明大阪大学
高橋圭子東京工芸大学
藤原章司東京工芸大学
北岸宏亮同志社大学
加納航治同志社大学
谷本敏子武庫川女子大学
増井有希武庫川女子大学
木村円香武庫川女子大学
木田敏之大阪大学
明石満大阪大学
橋本剛上智大学
早下隆士上智大学
加藤紀弘宇都宮大学
諸星知広宇都宮大学
伊藤智志宇都宮大学
奈須野恵理宇都宮大学
濱田文男秋田大学
近藤良彦秋田大学
池田博東京工業大学
上釜兼人崇城大学
平山文俊崇城大学
安楽誠崇城大学
庵原大輔崇城大学
東顕二郎千葉大学
山本恵司千葉大学
本山敬一熊本大学
東大志熊本大学
有馬英俊熊本大学
服部憲治郎ナノデックス(株)
山本達之島根大学
川向誠島根大学
M口宏夫台湾国立交通大学
生田直子金沢大学;神戸大学
松郷誠一金沢大学
上梶友記子香川大学;(株)シクロケムバイオ
吉井英文香川大学
古根隆広(株)シクロケムバイオ;神戸大学
石田善行(株)シクロケムバイオ
中田大介(株)シクロケムバイオ
坂本憲広神戸大学
岡本陽菜子(株)シクロケムバイオ
上野千裕(株)シクロケムバイオ
板垣美由紀コーデックケミカル(株)
工藤利彦コーデックケミカル(株)
宇田靖宇都宮大学
四日洋和香川大学
佐藤慶太(株)シクロケムバイオ
竹中克明(株)SKYWARD
吉田佳珠(株)シクロケムバイオ
服部信明(株)シクロケム
舘巌(株)シクロケム
石井孝昭京都府立大学
大西麻由(株)シクロケムバイオ
島田順東京農工大学
高畠伸晃(株)シクロケム
寺尾邦弘キョクトウ(有)
戸田進キョクトウ(有)
鈴木健司(株)シクロケム

構成および内容

【第1編:シクロデキストリンを用いた超分子の科学と技術】

第1章環動高分子材料の科学と応用  (伊藤耕三)
1はじめに
2環動高分子材料の調製
3滑車効果と環のエントロピー
4環動ゲルの物性
5環動高分子材料の応用
6おわりに
第2章シクロデキストリン被覆型π共役ポリマーの合成と分子エレクトロニクスへの応用  (寺尾潤)
1はじめに
2高い溶解性、剛直性、電荷移動特性を有する被覆型π共役ポリマーの合成
2.1π共役ポリマーとシクロデキストリンの撹拌による被覆型π共役ポリマー合成
2.2ロタキサンモノマーの重合による被覆型π共役ポリマーの合成
2.3[1]ロタキサン型π共役分子の重合による被覆型π共役ポリマーの合成
3溶液プロセスによるナノ光スイッチングデバイスの作製
4おわりに
第3章シクロデキストリンを含むロタキサン型超分子架橋剤の合成と応用  (打田聖、高田十志和)
1はじめに
2α-CDを用いたロタキサン型超分子架橋剤によるビニル系ネットワークポリマーの合成
3γ-CDを用いたロタキサン型超分子架橋剤によるビニル系ネットワークポリマーの合成
4おわりに
第4章修飾シクロデキストリンを用いた超分子錯体の構造制御と機能創製  (島義徳、原田明)
1修飾シクロデキストリンの合成
2修飾シクロデキストリンを用いた超分子錯体の形成
2.1分子内自己包接錯体
2.1.1骨格の柔軟性を利用した自己包接錯体形成
2.1.2グルコース環の回転を利用して自己包接錯体形成
2.1.3共有結合性形成による自己包接錯体
2.2結晶構造から見た修飾シクロデキストリン超分子ポリマー
2.2.12回対称軸を有するCDの結晶構造
2.2.24回対称軸を有するCDの結晶構造
2.2.3ダイマーを形成する超分子錯体の結晶構造
3修飾シクロデキストリンを構成単位とする超分子ポリマー
3.1ポリ[2]ロタキサン
3.2らせん超分子ポリマー
3.3α-、βCD交互共重合体
3.4[2]ロタキサンポリマー
3.5超分子環状オリゴマー
3.6超分子ポリマーの転位反応と配列制御
3.7シクロデキストリンダイマーを用いた超分子ポリマー形成
3.8挿し違い型ロタキサンダイマーを用いた超分子構造体の制御
4シクロデキストリン修飾ポリマーを用いた刺激応答性超分子材料
4.1CD-SWNT複合体とゲストポリマーからなるSWNTヒドロゲルの形成
4.2Azo修飾ポリマーのAzo部位の構造の違いによるゲル形成の変化
4.3CD-CURとpAC12Azoからなるヒドロゲルの形成と光刺激応答性
4.4シクロデキストリン修飾ポリマーを用いた自己修復性超分子材料
4.5CDモノマーとゲストモノマーからなる包接錯体の重合による自己修復性超分子ヒドロゲルの作製
4.6CDポリマーとゲストポリマーとの部分架橋による光応答性人工筋肉の構築
5まとめ

【第2編:機能性を付与した修飾シクロデキストリンの合成と評価】

第5章トレチノイン療法にみるヒドロキシプロピルシクロデキストリンの特質―親水性と疎水性のバランス―  (高橋圭子、藤原章司)
1はじめに
2トレチノイン-HP-CD処方
2.1トレチノインの生理作用と化学的性質
2.2トレチノイン-シクロデキストリン包接化合物
2.3HP-β-CDの包接効果
3ヒドロキシプロピルシクロデキストリンの構造
4おわりに
第6章シクロデキストリン-ポルフィリン超分子錯体によるヘムタンパク質機能モデルの開発 (北岸宏亮、加納航治)
1はじめに
2ヘムタンパク質の構造と機能
3ヘムタンパク質モデル研究の背景
4超分子ヘムタンパク質モデルhemoCD1
5さまざまなhemoCD誘導体
6モデル錯体の医薬学分野への応用
7完全合成物による酸素運搬体の実現をめざして
8酸化酵素モデルとしてのhemoCD
9おわりに
第7章糖修飾分岐シクロデキストリン類の合成と機能評価  (谷本敏子、増井有希、木村円香)
1はじめに
2糖修飾2分岐γCD類を合成するための有効な6位保護基の検討
3分岐CD類の化学合成
3.161、6n-Di-O-(D-galactosyl)-γCD(n=2-5)類の合成
3.2β-ガラクトースを末端に有する2分岐βCD類の合成
3.361、6n-Di-O-(4-O-β-D-galactosyl-β-maltosyl)-γCD(n=2-5、24-27)類の合成
3.4マンノオリゴ糖修飾2分岐γCD類の合成
4分岐CD類とレクチンの特異的相互作用の解析
4.1側鎖糖鎖の長さの検討
4.2分岐位置の検討
4.3マンノオリゴ糖修飾分岐γCD類とConAとの相互作用
5フコース修飾βCD類の化学合成とそれらの機能に関する検討
5.1フコース修飾βCD類の合成
5.2フコース修飾βCD類とレクチン(AAL)の特異的相互作用の解析
5.3細胞(HepG2)の形態変化に及ぼす影響
5.4フコシル化欠損大腸がん細胞HCT116へのβCD関連化合物の添加実験
第8章シクロデキストリンマイクロ構造体の形態制御と機能評価  (木田敏之、明石満)
1はじめに
2さまざまな形態をもつシクロデキストリン(CD)構造体(結晶)の形成
3水溶液中でのシクロデキストリン(CD)集合体の形成
4シクロデキストリン(CD)集合体の機能―チャンネル型CD集合体を用いた油中のポリ塩化ビフェニル(PCB)除去―
5シクロデキストリン集合体の機能―チャンネル型CD集合体のオイルゲル化能―
6おわりに

【第3編:シクロデキストリンの分子認識能に関する研究と応用】

第9章シクロデキストリン複合体を用いる糖認識センサーの開発  (橋本剛、早下隆士)
1はじめに
2フェニルボロン酸を用いる糖センシングおよび蛍光センサー
3包接機能を使ったセンサー
3.1CyD複合体を用いる糖センシング
3.2修飾CyDを用いる糖センシング
4おわりに
第10章微生物コミュニケーション(Quorum Sensing)制御への応用  (池田宰、加藤紀弘、諸星知広、伊藤智志、奈須野恵理)
1はじめに
2微生物コミュニケーション
3CDによる微生物コミュニケーション制御
4微生物コミュニケーション制御のための修飾CDの合成
5CDを用いた微生物コミュニケーション制御素材の開発
6おわりに
第11章修飾シクロデキストリンの工業的展開  (濱田文男、近藤良彦)
1はじめに
2修飾シクロデキストリンのDNA認識能
3不溶性修飾シクロデキストリンポリマーのガス吸蔵能
4不溶性シクロデキストリンポリマーの環境ホルモン吸着能
5多孔質シクロデキストリンポリマーの金属吸着能
6おわりに
第12章分子フラスコとしてのシクロデキストリンの利用  (池田博)
1はじめに
2溶液中における複数分子の会合体形成の促進・制御
2.1γ-シクロデキストリンによるエキシマー蛍光の増大作用およびその応用
2.2アントラセン光二量化反応の選択性制御
2.3異なる2分子の会合体形成の促進・安定化
2.4異分子間反応の活性化・不斉制御
2.4.1Reimer-Tiemann反応
2.4.2異分子不斉縮合反応
3固相反応
3.1不斉付加反応
3.2三成分縮合反応の活性化
4おわりに

【第4編:医薬分野におけるシクロデキストリンの科学と技術】

第13章各種薬物の製剤特性改善におけるシクロデキストリンの有用性  (上釜兼人、平山文俊、安楽誠、庵原大輔)
1はじめに
2CyDによる薬物の製剤特性の改善
2.1ヒドロキシアルキル化CyDs
2.2スルホブチルエーテル-β-CyD
2.3γ-CyDとその誘導体 Sugammadex
3CyDの新たな利用展開
3.1CyDと機能性高分子Sangeloseを併用した嚥下性に優れるODTの構築
3.2CyD/Sangelose系の温度感受性sol-gel変換現象の徐放性点眼剤への応用
4おわりに
第14章固相における医薬品分子とシクロデキストリンとの分子間相互作用  (東顕二郎、山本恵司)
1はじめに
2CyD同士で形成される分子間空間
3薬物/CyD-ポリ擬ロタキサン複合体結晶
42種類の異なる薬物を封入した3成分CyD複合体結晶
5おわりに
第15章シクロデキストリン研究のパラダイムシフト:医薬品原薬としてのシクロデキストリンの有効利用   (本山敬一、東大志、有馬英俊)
1はじめに
2筋弛緩回復剤としてのシクロデキストリン(スガマデクス)
3ニーマンピック病C型に対するシクロデキストリン療法
4抗がん剤としてのシクロデキストリン
4.1抗がん剤としての葉酸修飾メチル-β-シクロデキストリン
4.2白血病治療薬としてのヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン
5エンドトキシンショック抑制剤としてのジメチルアセチル-β-シクロデキストリン
6家族性アミロイドポリニューロパチー治療薬としてのグルクロニルグルコシル-β-シクロデキストリン
7受精促進化合物としてのメチル-β-シクロデキストリン
8おわりに
第16章がん細胞に直接ターゲットするシクロデキストリンDDSキャリアの開発  (服部憲治郎)
1がんという病気
2これまでのDDSターゲティングがん治療のアプローチ
3葉酸修飾シクロデキストリンのDDSキャリアへの研究開始の経緯
4抗がん剤DDSキャリアとしての葉酸修飾シクロデキストリンの基本骨格
5抗がん剤との強力な包接―イソギンチャク効果―
6がん細胞への強力な集積―ナノクラスター効果―
7葉酸修飾シクロデキストリンの抗がん剤キャリアとしての評価(in vitro)
8葉酸修飾シクロデキストリンの各種抗がん剤への適用
9担がんマウスによるin vivoでの抗腫瘍効果
10生体内安全性
11DOXを内包した葉酸修飾シクロデキストリンの抗腫瘍メカニズム
12体内動態の推測および今後の課題

【第5編:機能性食品・化粧品分野におけるシクロデキストリンの科学と技術】

第17章機能性食品成分-シクロデキストリン包接体が分裂酵母の生育に及ぼす効果  (山本達之、川向誠、寺尾啓二、M口宏夫)
1はじめに
2分裂酵母の代謝へのシクロデキストリン包接体添加の影響
3分裂酵母代謝のラマン分光法による評価
4おわりに
第18章機能性素材のシクロデキストリンによる安定化と吸収性向上  (生田直子、 松郷誠一)
1はじめに
2シクロデキストリンを用いた安定化
3R-α-リポ酸の安定化技術
3.1R-α-リポ酸-CD包接複合体の作製
3.2R-α-リポ酸-CD包接複合体のSEM解析
3.3R-α-リポ酸-CD包接複合体のXRD解析
3.4R-α-リポ酸-CD包接複合体の熱安定性試験
3.5R-α-リポ酸-CD包接複合体の酸安定性試験
3.6R-α-リポ酸-γCD包接複合体の吸収性と溶解性試験
3.7R-α-リポ酸-γCD包接複合体のヘルシーエイジング効果
4おわりに
第19章脂溶性生理活性物質のシクロデキストリンによる可溶化と吸収性向上  (上梶友記子、吉井英文)
1はじめに
2生物学的利用能向上のためのアプローチ
3CoQ10の可溶化と吸収性向上
3.1NaTCA添加によるCoQ10の可溶化
3.2健康機能食品として;CoQ10の経口吸収性の向上
3.3GZK2添加によるCoQ10の可溶化
3.4ヒト3次元培養表皮モデル
3.5化粧品として;CoQ10の皮膚吸収性の向上
3.5.1操作手順
3.5.2分析条件
3.5.3被験物質の調製
3.5.4表皮組織への吸収性
4クルクミンの可溶化と吸収性向上
5おわりに
第20章α-シクロデキストリンの食物繊維としての機能性と加工特性  (古根隆広、石田善行、中田大介、寺尾啓二、生田直子、坂本憲広)
1はじめに
2糖代謝に対するαCDの改善効果
3脂質代謝に対するαCDの改善効果
3.1体重、体脂肪率および血中脂質低減作用
3.2飽和脂肪酸とトランス脂肪酸の選択的排泄作用
4抗アレルギー作用
5加工特性
5.1基本的物性
5.2安定性
5.2.1熱安定性
5.2.2pH安定性
5.2.3メイラード反応性
5.3乳化作用
6おわりに
第21章デスメチルトコトリエノールのγシクロデキストリン包接化による特性改善  (岡本陽菜子、石田善行、中田大介、寺尾啓二)
1はじめに
2γCD 包接によるα-TP およびγ-T3の安定性の改善
2.1T3-γCD 包接複合体の作製
2.2T3-γCD 包接複合体の熱安定性の検討
3γCD 包接によるT3 の生体利用能の向上
3.1γCD包接化によるT3 の吸収性への影響
3.2γCD 包接化によるT3 の生理活性への影響
4おわりに
第22章フィトケミカルのシクロデキストリンによる効率的抽出法の確立  (石田善行)
1はじめに
2シクロデキストリンポリマーを用いた柑橘ジュースからの苦味成分の選択的抽出
3シクロデキストリンを用いたブドウ果皮からのポリフェノール類の抽出
4シクロデキストリンを用いたウコンからのクルクミンの抽出
5おわりに
第23章大根の辛味成分MTBIのシクロデキストリンによる安定化とその利用  (上野千裕、板垣美由紀、工藤利彦、宇田靖)
1はじめに
2MTBI精製物に対するCDの包接性
3MTBI精製物の安定性に対するCDの影響
4CDを用いた大根おろし懸濁液中のMTBIの安定化検討
5凍結乾燥処理を併用したMTBI安定化検討
6GDPの味覚評価
7おわりに

【第6編:産業分野におけるシクロデキストリンの科学と技術】

第24章シクロデキストリンによる香料の徐放とその応用  (吉井英文、四日洋和)
1はじめに
2香料包接CD複合体粉末の作成
3香料包接CD粉末および溶液からの香料徐放特性
3.1香料包接CD複合体粉末からの香料徐放性
3.2天然型CDの香料包接複合体からの香料徐放性
3.3水溶液中での香料徐放性
4香料包接複合体の応用
4.1l-メントール/CD包接複合体含有チューイングガムからの香料徐放性
4.2MCT-β-CD固定化和紙からのヒノキチオール徐放性
4.3Avrami式による徐放速度の相関
4.4徐放速度定数vs.水蒸気濃度の関係
第25章シクロデキストリンの繊維分野への応用  (佐藤慶太、竹中克明、石田善行、吉田佳珠、服部信明、舘巌、寺尾啓二)
1はじめに
2CDの繊維への固定化
2.1共有結合形成によるCDの天然繊維への固定化
2.1.1ポリカルボン酸架橋剤とCDを用いるグラフト重合化による固定化
2.2ポリマー被覆によるCD の合成繊維への固定化
2.2.1メタクリル酸CDプレポリマー(MAA-CD)を用いる光重合化被覆法
2.2.2ポリカルボン酸とCDによるポリエステル化被覆法
2.2.3ポリイソシアネートとCDによるポリウレタン化被覆法の3つのポリマー被覆法
2.3反応基CD誘導体であるMCT-CD による天然繊維と合成繊維への固定化
3MCT-CDによる消臭作用について
第26章シクロデキストリン包接のカンキツオイルによる植物病害虫防除  (石井孝昭、中田大介)
1はじめに
2材料および方法
3結果
4考察
第27章揮発性忌避剤のシクロデキストリン包接安定化とその応用  (大西麻由、上梶友記子、寺尾啓二、島田順)
1はじめに
2サリチルアルデヒドの徐放特性と害虫忌避効果(マルチフィルムへの応用)
2.1SA-CD包接粉末の作製方法とSA徐放速度
2.2CDフィルム作製方法
2.3SA-CDフィルムのSA徐放速度
2.4SA-CDフィルムの害虫への忌避効果
3アリルイソチオシアネートの徐放特性と貝類忌避効果
3.1AITC-TAAによる貝類忌避効果の検討
3.2AITC-TAAの貝類忌避剤としての実用化の検討(コンクリートへの応用)
4モノテルペン類の徐放特性と鳥獣忌避効果
4.1モノテルペン類のCD包接体による安定化と徐放特性(壁塗料への応用)
4.2モノテルペン類のCD包接体による鳥獣類の忌避効果
5おわりに
第28章シクロデキストリンと有機質肥料による植物生長作用  (高畠伸晃、寺尾啓二、寺尾邦弘、戸田進)
1はじめに
2背景と目的
3原料と方法
4各種植物の生長に対するシクロデキストリンの影響
4.1二十日大根の発芽と生長
4.2豆類植物の生長
4.3葱の生長におけるシクロデキストリンと重炭酸カリウムの相乗効果
4.4メチル化シクロデキストリンを保水剤として用いる観葉植物の延命効果
5今後の検討と展望
第29章シクロデキストリンによる土壌および焼却灰からの汚染物質除去技術  (鈴木健司、寺尾啓二)
1はじめに
2汚染土壌からの有機汚染物質の抽出除去方法
2.1高水溶性CD誘導体の水溶液を用いる方法
2.1.1使用したCD誘導体(D.S.はグルコース単位あたりの置換度)
2.1.2土壌からのアントラセン抽出
2.1.3土壌からのピレン抽出
2.1.4土壌からの多環芳香族炭化水素(PAH)混合物の抽出
2.2CD固定化吸着剤を用いる方法
2.2.1CD固定化吸着剤の調製
2.2.2CD固定化吸着剤を用いるダイオキシン除去検討方法とその結果
3CDを用いる焼却灰の有害物質除去、固定安定化処理
3.1CDによる重金属含有廃棄物の安定化処理
3.1.1重金属含有廃棄物の安定化処理に関する従来の技術と問題点
3.1.2CDを用いた重金属含有焼却灰の安定化処理検討結果
3.2焼却灰からのダイオキシン除去技術
3.2.1焼却灰からのダイオキシン除去に関する従来の技術と問題点
3.2.2CDによる焼却灰からのダイオキシン類除去技術
4おわりに
第30章シクロデキストリンによる微生物と植物を利用した環境修復技術  (寺尾啓二、上野千裕)
1概要
2はじめに
3微生物による土壌浄化へのCDの利用
3.1可溶化効果
3.2土壌汚染物質の抽出能の向上
3.3CDによる毒性変化
3.4CDによるバイオアベイラビリティーの変化
3.5安定化効果と触媒促進効果
3.6バイオレメディエーションの向上
4難生分解性エーテル化CDによる有機性廃棄物のメタン発酵技術
4.1嫌気性消化におけるCDの難生分解性
4.2嫌気性消化におけるRAMEB濃度の影響
4.3消化ガス中のメタン量
5CDによる微生物叢の増殖作用を用いた排水浄化
5.1従来の技術の問題点
5.2難生分解性CD化学修飾体を用いる水質浄化
5.3検討方法と結果
6CDを用いたファイトレメディエーション
6.1βCDによる土壌中汚染物質の植物抽出の向上
6.2ファイトレメディエーションに対するRAMEBの効果
6.3CD生産植物の作成とファイトレメディエーション
7おわりに



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