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新しい農薬原体の創製2014    
Recent Agrochemicals and Technical Papers 2014
[コードNo.2014S794]

※ 本書籍はご試読頂けません ※

■体裁/ A4判 333ページ
■発行/ 2014年7月2日 (株)シーエムシー出版
■定価/ 108,000円(税込価格)
■ISBNコード/ 978-4-7813-0953-8

 
★ 国内外で開発または上市された農薬原体41品目の製造プロセスを詳述!
★ 新農薬開発における研究論文および農薬産業の動向、主要農薬資料を掲載!
★ TPPに揺れる国内農業を支える、新たな農薬の創出のための1冊!

キーワード

農業 / 農薬開発 / TPP / 殺虫剤 / 殺菌剤 / 除草剤 / 有機合成 / テルペン / ニコチン / ピラゾール / サリチル酸 / グリーンケミストリー / 農薬市場

刊行にあたって

 地球環境の変動と、爆発的な人口増加によって、今、世界的な食糧危機が間近に迫っている。これを打破するために、限られた耕作面積と人員でも安定した食糧供給を続けていくことが命題となっている。そしてその鍵のひとつが「農薬」である。
 本書、第 I 編においては、国内および海外で開発または上市された農薬原体41品目について、特許情報よりその製造プロセスを詳述した。また、第 II 編以降では、弊社から発行している「月刊ファインケミカル」から注目の研究論文を転載する形で、農薬の研究開発にまつわる情報を掲載した。注目すべき「新規農薬の開発」と、その土台となる「基礎研究」、さらに新農薬開発へのヒントがみえる「変遷」に加え、ここ数年の農薬産業における市場動向や各種資料も掲載している。
 本書が農薬メーカーをはじめ、ファインケミカルメーカー、受託合成メーカー、化学関連商社および公的研究機関など農薬産業に携わる多くの方々のお役に立つことができれば幸いである。

(本書「はじめに」より抜粋)

著者一覧

勝田裕之三井化学アグロ(株)
吉川幸宏元・三井化学(株)
吉村巧(株)ケイ・アイ研究所
田渕学典住友化学(株)
藤井義晴東京農工大学
児玉浩宜日本農薬(株)
冨澤元博東京農業大学
藤田稔夫京都大学名誉教授
岡田至アグロ カネショウ(株)
下松明雄インターナショナル・プラント・プロテクション・コンサルタント
内藤遵アグロ カネショウ(株)
山本修アグロ カネショウ(株)
渡邊隆 

目 次

【第 I 編 最新の農薬原体】
1殺虫剤
1.1cyantraniliprole/シアントラニリプロール
1.2cyclaniliprole/シクラニリプロール
1.3flometoquin/フロメトキン
1.4flubendiamide/フルベンジアミド
1.5fluensulfone/フルエンスルホン
1.6flupyradifurone/フルピラジフロン
1.7sulfoxaflor/スルホキサフロル
1.8triflumezopyrim
1.9IPP-10
2殺ダニ剤
2.1pyflubumide/ピフルブミド
3殺菌剤
3.1ametoctradin/アメトクトラジン
3.2bixafen/ビキサフェン
3.3fenpyrazamine/フェンピラザミン
3.4fluopyram/フルオピラム
3.5flutianil/フルチアニル
3.6fluxapyroxad/フルキサピロキサド
3.7isofetamid/イソフェタミド
3.8isopyrazam/イソピラザム
3.9oxathiapiprolin/オキサチアピプロリン
3.10penflufen/ペンフルフェン
3.11picarbutrazox/ピカルブトラゾクス
3.12pyrametostrobin/ピラメトストロビン
3.13pyriofenone/ピリオフェノン
3.14sedaxane/セダキサン
3.15tebufloquin/テブフロキン
3.16tolprocarb/トルプロカルブ
3.17valifenalate/バリフェナレート
4除草剤
4.1aminocyclopyrachlor/アミノシクロピラクロール
4.2bicyclopyrone/ビシクロピロン
4.3cyclopyrimorate
4.4fenoxasulfone/フェノキサスルホン
4.5glufosinate-P/グルホシネートP
4.6halauxifen
4.7indaziflam/インダジフラム
4.8iofensulfuron-sodium
4.9ipfencarbazone/イプフェンカルバゾン
4.10metazosulfuron/メタゾスルフロン
4.11methiozolin/メチオゾリン
4.12propyrisulfuron/プロピリスルフロン
4.13saflufenacil/サフルフェナシル
4.14triafamone/トリアファモン
【第 II 編 注目される新規農薬の開発】
第1章新規殺菌剤ペンチオピラドの創製  (勝田裕之、吉川幸宏)
1はじめに
2探索研究
2.1研究の背景とリード化合物の選定
2.2アミン部におけるオルト置換基の重要性とカルボン酸部の展開
2.3アニリンオルト位置換基の変換とチオフェン環への変換
2.4チオフェン環への種々のアルキル基の導入
2.5カルボン酸部の再変換とペンチオピラドの選抜
3ペンチオピラドの製造法
4おわりに
第2章新規除草剤ピリミスルファンの創製  (吉村巧)
1はじめに
2新規水稲用除草剤開発に向けた取り組み
3スルホンアニリド系除草剤の発見
4スルホンアニリド系除草剤の最適化
5ピリミスルファンの化学的特性
6ピリミスルファンの生物活性
7ピリミスルファン粒剤の溶出設計
8溶出制御製剤の水稲用一発処理剤としての特性
9おわりに
第3章除草剤ゼータワンの創製  (田渕学典)
1はじめに
2研究の経緯
2.1スルホニル尿素系除草剤
2.2リード化合物の発見
2.3プロピリスルフロンの選抜
2.4合成法
3生物効果
3.1スペクトラム
3.2作物選択性
3.3作用機作
4物性と製剤
5安全性
6おわりに
【第III編 農薬開発における基礎研究】
第1章テルペン類アレロケミカルの活性と展望  (藤井義晴)
1アレロパシーとアレロケミカル
2モノテルペン類
2.1サルビア現象と1,8-シネオール
2.2シネオール類と除草剤シンメチリン
2.3クミンアルデヒド
3ノルセスキテルペン類
3.1イオノン類
3.2アヌイオノン類
4セスキテルペン類
4.1ヨモギ類に含まれるアルテミシニン類
4.2ヒマワリ由来のセスキテルペンラクトン類
4.3ストリゴラクトンとカリッキン
4.4ベータトリケトンから新たな除草剤の開発
5ジテルペン
5.1イネのアレロケミカルとしてのモミラクトン
5.2マキ属植物に含まれるナギラクトン
6トリテルペン類
7テルペン類のアレロケミカルの将来展望
第2章日本農薬の原体製造におけるグリーンケミストリー  (児玉浩宜)
1はじめに
2フルベンジアミド
3ブプロフェジン
4ヘック-カルボニル反応
5おわりに
第3章受容体構造をガイドとしたニコチン性リガンドの分子設計  (冨澤元博)
1ニコチン性殺虫剤のクロノロジーとケモタイプ
2ニコチン性受容体の構造とリガンド結合表面
3新奇ファルマコフォアをもつリガンドのデザイン戦略
4N-アリールカルボニルイミノおよびN-フェノキシカルボニルイミノ化合物
5N-ハロアセチルイミノ化合物
6ビス誘導体のスペーサー部分の改変
【第 IV 編 農薬開発の変遷】
第1章Salicylic Acid を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開  (藤田稔夫)
1はじめに
2Salicylic Acidの発見
3植物ホルモン(抵抗性誘導シグナル物質)としてのSalicylic Acidと類縁化合物
4オーキシン系除草剤としてのSalicylic Acid誘導体および類縁の置換BenzoicおよびPicolinic Acid類
第2章Salicylic Acid を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その2)  (藤田稔夫)
1置換Salicylic Acid の生理活性
2Salicylamide 誘導体の生理活性
第3章Salicylic Acidを起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その3)  (藤田稔夫)
1はじめに
2Salicylanilide の抗菌活性
3多置換Salicylanilide 類の抗菌活性
4多置換Salicylanilide 類の駆虫活性および新しい薬理活性
5おわりに
第4章ピラゾールカルボキサミド系農薬の変遷  (岡田至)
1はじめに
2黎明期
3殺虫・殺ダニ剤の変遷
4殺菌剤の変遷
5除草剤の変遷
6おわりに
第5章植物殺虫剤とその関連の合成殺虫剤  (下松明雄)
1はじめに
2世界的に利用された植物由来の殺虫剤およびその関連する合成殺虫剤
2.1シロバナムシヨケギク(Chrysanthemumcinerariefolium)、キク科:ピレスロイド
2.2タバコ(Nicotiana tabacum)、ナス科;ニコチノイド
2.3カラバルマメ(Physosigma venenosum)とカーバメイト系殺虫剤
2.4デリス(Derris,Lonchocarpus & Tephrosia spp.)、マメ科:ロテノイド
3欧米で主に使用された植物由来の殺虫剤とそれらに関連した合成殺虫剤
3.1Ryania speciosa、イイギリ科
3.2ジャマイカ・クァシア(Picrasma exelsa);英名Jamaica Quassia=スリナム・クァシア(Quassia amara);英名Surinam qassia、ニガキ科
3.3Sabbadilla(Schoencaulan officinale)、ユリ科
4わが国で使用された植物由来の殺虫剤と関連した合成殺虫剤
4.1ハエドクソウ(Phryma leptostachya)、ハエドクソウ科
4.2アセビ(Pieris japonica)、ツツジ科
4.3ビャクブ(Stemonia japonica)、ユリ科
5おわりに
第6章ノルマルプロピルS型の有機リン殺虫剤について―再び新しい殺虫剤の開発分野になるか―  (下松明雄)
1はじめに
2シュラーダー型の有機リン剤
3岸野型の有機リン剤(S-ノルマルプロピル型)
3.1殺虫剤
3.2殺線虫剤
3.3殺ダニ剤
4選択毒性と薬剤抵抗性害虫
4.1prothiophosの有機リン殺虫剤抵抗性イエバエに対する効力とAChEの阻害
4.2ピラクロホスのハスモンヨトウの殺虫活性とAChEの阻害
4.3プロチオホスの新規活性体
4.4プロフェノホスのmode of actionと抵抗性害虫
5おわりに
第7章国内における殺虫剤の市場変遷  (内藤遵、山本修)
1はじめに
2殺虫剤の市場性および系統分類
2.1農薬および殺虫剤の市場性
2.2殺虫剤の系統
2.3殺虫剤の系統別出荷金額の推移
3殺虫剤の主要防除ターゲット
4殺虫剤の市場変遷
5おわりに
【第 V 編 資料編】
第1章農薬産業の全般的な動向  (シーエムシー出版 編集部)
1需給動向
2輸出入動向
3生産動向
4農薬産業関連トピックス
4.1国内編
4.2海外編
第2章2011〜2014年に上市された農薬および現在開発中の農薬一覧  (シーエムシー出版 編集部)
第3章有機合成ユニットプロセス―チオケミカルズ―  (渡邊隆)
1メルカプタン類〔RSH〕の合成法
1.1メルカプトアセタール
1.2p-ニトロチオフェノール
1.3p-アミノチオフェノール
1.4チオベンゾフェノン
1.5チオフェノール
1.6フルオレンチオール
1.7ベンジルメルカプタン
1.82-メルカプト-4-アニシジン
1.92-アミノ-5-メチルチオフェノール
2スルフィド類〔RSR,RSSR〕の合成法
2.1ジベンジルスルフィド
2.2ジフェニルスルフィド
2.3フェノチアジン(チオジフェニルアミン)
2.4メチレンビスチオグリコール酸
2.53-ドデシルチオプロピオン酸メチル
2.6ジフェニルジスルフィド
2.7ジベンジルジスルフィド
2.8ジベンジルジスルフィド
2.94-ベンゾオキシジフェニルジスルフィド
3硫黄系中間体の合成法
i)硫黄系化合物
3.1N,N-ジメチルジチオカルバモイルクロリド
3.2チオ酢酸
3.3チオ安息香酸
3.4チオアセトアニリド
ii)イソチオシアネート類〔RNCS〕
3.5メチルイソチオシアネート
3.6p-クロロフェニルイソチオシアネート
3.7フェニルイソチオシアネート
3.81-ナフチルイソチオシアネート
3.92-メチルアリルイソチオシアネート
3.10ベンゾイルイソチオシアネート
4チオ尿素類〔RNHC(S)NHR´〕の合成法
4.1メチルチオ尿素
4.2テトラメチルチオ尿素
4.3フェニルチオ尿素
4.41-メチル-1-フェニルチオ尿素
4.5チオカーバニライド(ジフェニルチオ尿素)
4.6ジシクロヘキシルチオ尿素
5キサントゲン酸塩類〔ROC(S)SNa〕の合成法
5.1エチルキサントゲン酸ナトリウム
6スルフェンアミド類〔RNHSR´〕の合成法
6.1N-フェニルチオフタルイミド
第4章有機合成ユニットプロセス―ヘテロ環状化合物―  (渡邊隆)
1異種原子1個を含む5員環式化合物
i)フラン誘導体
1.1メチルフラン
1.2Aテトラヒドロフラン
1.2Bテトラヒドロフラン
1.3α-メチルテトラヒドロフラン
1.4テトラヒドロフルフリルアルコール
1.53-ヒドロキシテトラヒドロフラン
1.6ベンゾフラン(クマロン)
1.7フルフリルアルコール
1.8Aフランカルボン酸(O2)
1.8Bフランカルボン酸(H2O2)
1.9フルフリルアセテート
1.10フルフリルアミン
1.11フルフリルアルコール、フランカルボン酸
1.12テトラメチレンクロロヒドリン
1.131,4-ジクロロブタン
ii)チオフェン誘導体
1.14チオフェン
1.15テトラヒドロチオフェン
1.162-クロロメチルチオフェン
iii)ピロール誘導体
1.172,5-ジメチルピロール
1.18ピロリジン
1.19N-n-アミルピロリジン
1.202-ヒドロオキシ-5-メチルピロリジン
1.212-メチルインドール
1.22N-イソアミルピロール
1.233,5-ジメチルピロール-2-カルボアルデヒド
2異種原子1個を含む6員環式化合物
i)ピリジン誘導体
2.1N-エチルピペリジン
2.21,5-ジエチル-2-メチルピペリジン
2.32-ブロモピリジン
2.44-ニトロピリジン-N-オキシド
2.52-アミノ-5-ニトロピリジン
2.63-ヒドロキシピリジン
2.7β-ヒドロキシピリジン
2.8α-アミノピリジン
2.94-アミノピリジン
2.102-ピリジンメタノール
2.11α-ピコリン酸
2.12ニコチン酸
2.13ニコチン酸アミド
2.143-アミノピリジン
2.152-ビニルピリジン
ii)キノリン誘導体
2.16キノリン
2.177-ブロモ-6-ヒドロキシキノリン
2.182-クロロキノリン
2.191-フォーミル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
3異種原子2個を含む5員環式化合物
i)オキサゾール誘導体
3.12-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール
ii)チアゾール誘導体
3.22-アミノチアゾール
3.32-アミノ-4-メチルチアゾール
3.42-ベンジル-4-メチルチアゾール
3.52-アミノ-6-メチル-1,3-ベンゾチアゾール
3.66-メトキシベンゾチアゾール-2-カルボキシアミド
3.72(α-ナフチルアミノ)チアゾール
3.82-ブロモチアゾール
3.92-アミノ-5-ブロモチアゾール
3.10ベンゾチアゾール-2-カルボン酸
iii)イミダゾール誘導体
3.112-メチル-2-イミダゾール
3.122-メルカプトイミダゾール(イミダゾリン-2-チオン)
3.13ベンゾイミダゾール
4異種原子2個を含む6員環式化合物
i)ピリミジン誘導体
4.12-アミノピリミジン
4.22-メチル-4-アミノメチルアミノピリミジン
ii)キノキサリン誘導体
4.32,3-ジフェニルキノキサリン
5異種原子3個以上を含む環式化合物
i)トリアゾール誘導体
5.13-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール
5.24-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール
5.31,2,4-トリアゾール
5.43(2-フリル)-5-メルカプト-1,2,4-トリアゾール
ii)ベンゾトリアゾール誘導体
5.51,2,3-ベンゾトリアゾール
5.61-アミノ-1,2,3-ベンゾトリアゾール
iii)トリアジン誘導体
5.7塩化シアヌル酸(2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン)
6その他の異節環式化合物
6.15-(o-クロロシンナミリデン)ローダニン
6.23,5-ジフェニル-2,6-ジメルカプト-4H-チオピラン-4-チオン
6.34-オキソチアゾリジン-2-チオン(ローダニン)
6.42-イミノ-4-チアゾリドン(プソイドチオヒダントイン)
6.54,6-ジアミノピリミジン-2-チオン
6.6p-フェニレンビス―ローダニン
6.7サルファー・チアゾール(p-アミノ-N-2-チアゾリルベンゼンスルホンアミド)



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