第１章 序論----環境問題としてのダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）
第１節 環境化学物質としてのダイオキシン
第２節 ダイオキシンの生成
第３節 ダイオキシンの生成と生成の秤量
第４節 ダイオキシンの実際の汚染経路
第５節 臭素化ダイオキシンおよびダイオキシン類似体
第２章 分子構造と命名法
第１節 分類
第２節 命名法
１．ＩＵＰＡＣの命名法
２．略記法
３．文献における体系的命名法
第３章ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の物性
第１節 物理的および物理化学的性質
１．はじめに
２．分子量
３．融点と沸点
４．蒸気圧
５．水溶解度
６．ｎ-オクタノール／水分配係数（Ｋｏｗ），
水／沈降泥分配係数（Ｋｏｃ），
生物濃縮係数（ＢＣＦ）
７．有機溶媒溶解度
８．ヘンリー定数
９．熱力学的データ
第２節 分光学的特性
１．はじめに
２．核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法
３．ＵＶ分光法
４．赤外（ＩＲ）分光法
５．質量分析法（ＭＳ）
５．１ ダイオキシンのＥＩ質量スペクトル
５．２ ダイオキシンのＰＣＩ質量スペクトル
５．３ ダイオキシンのＮＣＩ質量スペクトル
第３節 分子物性
１．分子構造
２．分子パラメータ
第４章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の生成
第１節 ダイオキシンの低温生成の化学
１．低温時の（＜300°Ｃ）化学反応による生成
２．光化学反応による生成
２．１ ＰＸＤＦの生成
２．２ ＰＸＤＤの生成
３．工業的塩素化プロセスおよび漂白プロセスによる生成塩素漂白プロセス
３．１ 塩化ナトリウム電気分解
３．２ ベンゼンの塩素化によるベンゼンヘキサクロリド（ＢＨＣ）
----殺虫剤γヘキサクロロシクロヘキサン（ＬＩＮＤＡＮ）の
工業的合成
４．酵素反応による生化学的生成
第２節 ダイオキシンの熱生成の化学
１．不完全燃焼における一般的化学反応過程
２．ダイオキシンのｄｅ ｎｏｖｏ合成
２．１ 炭化水素の例における酸化現象の過程
２．２ ハロゲン化反応
２．３ ダイオキシンのｄｅ ｎｏｖｏ合成の優先的反応経路
３．不完全燃焼におけるダイオキシン類似構造のポリハロゲン化芳香族の生成
＜ポリハロゲン化ＰＡＨ＞
第３節 標準化合物の調製
１．一般的緒言
２．縮合反応によるＰＸＤＤの合成
２．１ ハロゲン化フェノールおよびハロゲン化フェノラートの熱分解
２．２ ハロゲン化ピロカテキン（カテコール）を使用した縮合
３．環化反応によるＰＸＤＦの合成
３．１ ハロゲン化オルトアミノジフェニルエーテルの環化
３．２ ハロゲン化2,2’
-ジフェノールおよび2,2’-ジフェニルトシラートの環化
３．３ ハロゲン化ジフェニルエーテルの環化
３．４ ハロゲン化ビフェニルの熱分解
４．ジベンゾパラダイオキシンおよびジベンゾフランの基本骨格のハロゲン化・
脱ハロゲン化・ハロゲン交換の反応によるＰＸＤＤ/ＰＸＤＦの合成
４．１ ジベンゾパラダイオキシンおよびジベンゾフランの塩素化
４．２ ジベンゾパラダイオキシンおよびジベンゾフランの臭素化
４．３ ハロゲン置換反応およびハロゲン交換反応による塩化・
臭化ダイオキシンの調製
４．４ ＵＶ水素化脱ハロゲン置換によるダイオキシンの調製
４．５ 銅を触媒とした水素化脱ハロゲン置換によるダイオキシンの調製
第４節 ダイオキシンの化学的および熱的分解
１．はじめに
２．酸およびアルカリによるダイオキシンの分解
３．酸化剤および還元剤によるダイオキシンの分解
４．光によるダイオキシンの分解
５．ダイオキシンの熱分解と熱生成削減のための措置
第５章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の分析に関する方法論
第１節 ダイオキシン分析の用件
１．分析プロセス
２．分析対象の選択と試料の採取
３．ダイオキシンの化学的分析法
４．試料の前処理
５．測定段階
６．測定限界
７．分析判定基準
８．分析過程の質的管理と保証
第２節 試料採取と試料前処理
１．空中試料の採取
１．１ 汚染環境の試料採取
１．２ 汚染（排出）源における試料採取
２．水中試料の採取と前処理［Ｂｕｓｅｒ1991］
３．土中試料の採取［Ｂｕｓｅｒ1991］
４．生物試料の採取
第３節 試料前処理と抽出
１．はじめに
２．試料の前処理と液・液抽出
２．１ 水
２．２ 生物体液
２．３ 液状有機マトリックス（動物性油脂，廃油，その他）
３．試料の前処理と固・液抽出
３．１ 空中試料（汚染環境・汚染源）からの固体試料
３．２ フィルター灰じん試料（飛灰）・燃えがら・すす
３．３ 土壌，底質，下水汚泥
３．４ 生物試料および食物
４．試料の前処理と超臨界流体による抽出（ＳＦＥ）
第４節 クリーンアップ（マトリックス）分離プロセス
１．はじめに
２．クリーンアップの一般的プロセス過程
２．１ 化学薬品と使用するガラス器具
２．２ 溶液の濃縮
２．３ ゲルろ過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）
２．４ ポリスチロールゲル・バイオビーズＳ-Ｘ3による
ゲルろ過クロマトグラフィー
［Ｈａｇｅｎ ｍａｉｅｒ ｅｔ．ａｌ．1987］
３．ダイオキシン（ＰＸＤＤ／ＰＸＤＦ）分離のための
液体クロマトグラフィー（ＬＣ）
３．１ 酸化アルミニウム
３．２ 大型・酸化アルミニウムカラム
３．３ 小型・酸化アルミニウムカラム
３．４ 化学修飾をしていない，ならびに化学修飾をしたシリカゲル
３．５ フロリシル
３．６ フロリシルカラム
３．７ 炭相
３．８ Ｃａｒｂｏｐａｃｋ Ｃ用の手順［Ｒｉｅｈｌｅ1990］
４．ダイオキシン（ＰＸＤＤ／ＰＸＤＦ）の高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）
５．分配プロセスによるクリーンアップ分析法
＜化学反応が付随する分配＞
第５節 ダイオキシンの分析方法に対する提案
１．公式な方式に関する提案
２．分析方法について
第６章 キャピラリーガスクロマトグラフィーによるダイオキシン
（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の異性体分離
第１節 序論
第２節 キャピラリーガスクロマトグラフィーによるダイオキシン
（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の分析条件の選択
１．分離カラム
２．注入技術
３．その他の典型的な分離・分析条件
３．１ キャリアガス
３．２ カラムオーブンの温度プログラム
３．３ 連結方式の場合のインターフェース
第３節 いくつかの分離相を例としたキャピラリーガスクロマトグラフィー
におけるダイオキシン（ＰＸＤＤ／ＰＸＤＦ）分離の選択性
１．はじめに
２．ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の
ハロゲン同族体グループの分離
３．ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の異性体分離
４．保持時間の構造依存性
第７章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の検出と定量
第１節 各種のガスクロマトグラフィーの検出方式の特徴と用法
１．フレームイオン化検出器による検出（ＧＣ／ＦＩＤ）
２．電子捕獲検出器による検出（ＧＣ／ＥＣＤ）
３．原子発光検出器による検出（ＧＣ／ＡＥＤ）
４．赤外分光法による検出（ＧＣ／ＩＲ）
５．質量分析計による検出（ＧＣ／ＭＳ）
第２節 質量分析計検出併用のキャピラリーガスクロマトグラフィーによる
ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の定性と定量
１．概説
２．ＧＣ／ＭＳによるダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の同定
３．ＧＣ／ＭＳによるダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の定量
３．１ 定量用標準物質
３．２ 質量分析計検出の際の応答挙動
３．３ 外部標準物質による定量法
３．４ 内部標準物質を使用する方法
３．５ 標準物質の入手
第３節 クロマトグラフ以外の技術によるダイオキシン
（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の定量
＜各種分析技術法＞
第８章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の存在状態
第１節 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の発生源と物質パターン＜分類基準＞
第２節 ハロゲン化物の工業プロセス
１．概説
２．クロロフェノール
３．クロロフェノキシ酢酸とその誘導体
４．ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）
５．その他の塩素有機化合物中にみられるＰＣＤＤ／ＰＣＤＦ不純物
６．塩素を使用するパルプ・製紙工業の生産工程
７．塩素の生産と使用
８．繊維製品の洗浄
９．臭素系難燃剤
第３節 ダイオキシン発生源としての熱プロセス
１．概説
２．廃棄物焼却施設
３．流動層方式による下水汚泥の焼却
４．化石燃料ベースの発電所
５．鉱石からの一次金属生産
５．１ 非鉄金属
５．２ 鉄
６．熱処理による二次金属生産と金属回収のプロセス
６．１ 鉄鋼生産
６．２ 非鉄金属の回収プロセス
７．家庭用燃料の燃焼
８．内燃機関（自動車関連の排出）
９．火災
10．天然物の燃焼（バイオマス燃焼）
第４節 二次発生源----一次汚染の集積
１．下水汚泥中のダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）
２．コンポスト
３．室内使用の木材保護剤
４．廃油
５．古廃棄物
第５節 環境試料中のダイオキシ
１．外気
２．水および沈降汚泥
３．土壌
４．植物の表面および内部
５．水生および陸生生物
６．人体
７．食品試料中の存在
第６節 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）汚染総量の総括
＜現在の状態＞
第９章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の環境挙動
第１節 序論
＜環境化学物質としてのダイオキシン＞
第２節 環境条件下での変換
１．非生物学的分解：光分解による変換と分解
＜光分解の構造依存性＞
２．非生物学的分解：光酸化による変換と分解
３．非生物学的分解：加水分解
４．生物学的分解：細菌および真菌類による変換と分解
５．生物学的分解：より高度な有機体における変換と分解
第３節 種々の環境におけるダイオキシンの拡散・移動・変換
１．大気
２．水および沈降汚泥
３．土壌
４．生物相における蓄積
５．環境中の分布のモデル計算
第４節 環境試料中におけるダイオキシン残留量の経時変化の傾向
＜各種マトリックスについての最近の研究結果＞
第10章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の分析におけるパターン認識方法
第１節 序論
第２節 パターン認識およびパターン解析
１．原データの変換
２．類似係数
３．簡単な相関分析
４．多変数データ分析
第11章ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の毒物学的特性
第１節 序論
＜ダイオキシンの毒物学的特性の論議＞
第２節 ダイオキシンの毒性の比較評価
＜毒性等価係数［ＥＣＥＴＯＣ1992］＞
第３節 毒物動態論
１．吸収および分布
２．代謝および排泄
第４節 毒物ダイナミックス----作用メカニズム
１．序言
２．作用メカニズムの理論
第５節 毒物ダイナミックス----急性毒性
１．動物実験の研究結果
２．人間の急性中毒に関する経験
第６節 毒物ダイナミックス----慢性毒性
１．動物実験および試験管内研究の結果
２．人間の慢性中毒に関する経験
第７節 結論
１．人体への許容摂取量についての提言
２．ダイオキシンの一般的リスク評価
第12章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）に関する法的規制
第１節 ドイツ連邦共和国における規制
１．化学物質法
１．１化学物質禁止条令［ＣｈｅｍＶｅｒｂｏｔｓ-Ｖ1994］
１．２危険物質条令［改正ＧｅｆＳｔｏｆｆＶ1993］
２．危険物輸送法
３．環境汚染防止法
４．廃棄物法
５．下水汚泥条令
６．労働保護法
７．その他の提言
第２節 ヨーロッパにおける規制
＜国レベルの規準およびＥＵの提言＞
第３節 ヨーロッパ以外における規制
１．米国における規準
２．日本における規準
第13章 ダイオキシン（ＰＸＤＤおよびＰＸＤＦ）の取扱い実務要領
１．はじめに
２．実験室の設備についての要件
［ＶＤＩ1993，ＣＥＮ1992，ＢＧＣｈｅｍｉｅ1989］
３．作業従事者についての要件［Ｂｅｃｋ1983］
４．実験室運営に関する行動規準［Ｂｅｃｋ1983，Ｙｏｕｎｇ1983］
５．記号
付録Ａ
付録Ｂ
付録Ｃ
